Methyl-3-(1-benzenesulfonyl-indol-2-yl)-2-amino-propanoate | 189884-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl-3-(1-benzenesulfonyl-indol-2-yl)-2-amino-propanoate
• 英文别名: Methyl 2-amino-3-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]propanoate
• CAS: 189884-82-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: GPRCWSJUGYYJQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-(1-benzenesulfonyl-indol-2-yl)-2-amino-propanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.56 g (56%)的产率得到3-(1-benzenesulfonyl-indol-2-yl)-2-aminopropanol
  参考文献：
  名称：

  Topoisomerase II inhibitors and therapeutic uses therefor

  摘要：

  Azatoxin及其衍生物是一类新型的抗肿瘤药物，它们是拓扑异构酶II（top 2）抑制剂。药效团抑制了纯化酶的催化活性，但不会使松弛或超螺旋的DNA变得松弛。它是非插入的，并且至少具有两个结构域：一个准平面的多环环系统，可以结合在DNA碱基对之间，以及一个被认为与酶相互作用、DNA沟槽或两者都有关的挂链取代基。在SV40和c-myc DNA中，azatoxin引起了许多双链断裂，其裂解模式与已知的top 2抑制剂不同。Azatoxin也是微管聚合的强效抑制剂。

  公开号：

  US05622960A1

文献信息

• TOPOISOMERASE II INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREFOR
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP0665846A1

  公开（公告）日：1995-08-09
• US5606060A
  申请人：——

  公开号：US5606060A

  公开（公告）日：1997-02-25
• US5622960A
  申请人：——

  公开号：US5622960A

  公开（公告）日：1997-04-22
• US5747520A
  申请人：——

  公开号：US5747520A

  公开（公告）日：1998-05-05
• [EN] TOPOISOMERASE II INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TOPO-ISOMERASE II ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1994010175A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (EN) Azatoxin and derivatives thereof of formulae B-D are illustrative of a new class of antitumor drugs that are topoisomerase II (top 2) inhibitors. The pharmacophore inhibits the catalytic activity of the purified enzyme but does not unwind relaxed or supercoiled DNA. It is nonintercalative and has at least two domains: a quasi-planar polycyclic ring system, which may bind between DNA base pairs, and a pendant substituent thought to interact with the enzyme, with the DNA grooves or with both. In SV40 and C-myc DNA, azatoxin induces numerous double-strand breaks according to a cleavage pattern which differs from those of known top (2) inhibitors. Azatoxin also is a potent inhibitor of tubulin polymerization.(FR) L'azatoxine et ses dérivés des formules B à D illustrent une nouvelle classe de médicaments antitumoraux qui sont des inhibiteurs de la topo-isomérase II (top 2). Le pharmacophore inhibe l'activité catalytique de l'enzyme purifiée, mais ne déroule pas l'ADN relâché ou superhélixe. Il est non intercalaire et possède au moins deux domaines: un système d'anneau polycyclique quasi plan qui peut se fixer entre les paires de base d'ADN, et un substituant pendant supposé avoir une interaction avec l'enzyme, avec les sillons d'ADN ou avec les deux. Dans l'ADN SV40 et l'ADN C-myc, l'azatoxine induit de nombreuses ruptures double brin selon un modèle de clivage qui diffère de ceux des inhibiteurs connus de la top 2. L'azatoxine est également un puissant inhibiteur de la polymérisation de la tubuline.