N-(4-methoxy-2-vinylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1192805-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy-2-vinylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-ethenyl-4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1192805-58-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: DWKXSARHOFRCMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-2-vinylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium azide 、 四甲基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3-azido-5-methoxy-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  烯烃的氨基叠氮电化学合成3-叠氮二氢吲哚

  摘要：

  开发了一种用叠氮化钠（NaN 3）进行2-氨基苯乙烯电化学氨基叠氮化的方法，该方法可以在无金属的条件下在水中平稳地进行，从而获得了一系列高产率的3-叠氮二氢吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.09.041
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯胺 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-methoxy-2-vinylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512

文献信息

• Visible-Light-Driven Radical Multicomponent Reaction of 2-Vinylanilines, Sulfonyl Chlorides, and Sulfur Ylides for Synthesis of Indolines
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Fan Yuan、Dong-Mei Yan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00602

  日期：2020.4.3

  A visible-light-driven photoredox-catalyzed multicomponent reaction of 2-vinylanilines, sulfonyl chlorides, and sulfur ylides is described. This protocol features redox-neutral mild conditions, a broad substrate scope, and good functional group tolerance, providing access to various sulfonated 2,3-disubstituted indolines. The product can be transformed to a diverse range of functionalized indoles by

  描述了可见光驱动的2-乙烯基苯胺，磺酰氯和硫酰化物的光氧化还原催化的多组分反应。该协议具有氧化还原中性温和条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可提供各种磺化的2,3-二取代的二氢吲哚。可通过选择性芳构化/亲核取代过程将产物转化为多种功能化的吲哚。机理的研究表明，这两个磺酰氯和硫叶立德作为自由基源，并且反应通过顺序基加/添加/热小号Ñ 2-替代过程。
• Electrochemical-mediated fixation of CO₂: three-component synthesis of carbamate compounds from CO₂, amines and <i>N</i>-alkenylsulfonamides
  作者：Ting-Kai Xiong、Xue-Qi Zhou、Min Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Ying Liang

  DOI：10.1039/d1gc00949d

  日期：——

  An electrocatalyzed three-component cascade reaction of CO2, amines, and N-alkenylsulfonamides is developed, providing an environmentally friendly and efficient method of synthesizing a series of new carbamate compounds. This reaction meets the needs of green chemistry and promotes the participation of carbon dioxide in the three-component reaction by electro-oxidation. Pharmacological activity studies

  开发了一种电催化的CO 2，胺和N-烯基磺酰胺的三组分级联反应，为合成一系列新的氨基甲酸酯化合物提供了一种环境友好且有效的方法。该反应满足绿色化学的需要，并通过电氧化促进二氧化碳参与三组分反应。药理活性研究进一步证明，氨基甲酸酯类化合物具有比金属化副产物更好的活性。
• Metal-free intramolecular amino-acyloxylation of 2-aminostyrene with carboxylic acid for the synthesis of 3-acyloxyl indolines in water
  作者：Liyan Liu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c7gc00212b

  日期：——

  A metal-free amino-acyloxylation of 2-aminostyrene was developed for the synthesis of 3-acyloxyl indolines.

  一种无金属的氨基酰氧化反应被开发用于合成3-酰氧基吲哚。
• Directing-Group-Assisted Markovnikov-Selective Hydrothiolation of Styrenes with Thiols by Photoredox/Cobalt Catalysis
  作者：Qian Xiao、Hong Zhang、Jing-Hong Li、Jing-Xin Jian、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00999

  日期：2021.5.7

  organosulfur compounds, limited examples of transition-metal-catalyzed thiol-ene reactions have been reported. However, in this work, a directing-group-assisted hydrothiolation of styrenes with thiols by photoredox/cobalt catalysis is found to proceed smoothly to afford Markovnikov-type sulfides with excellent regioselectivity.

  与发达的自由基硫醇-烯反应获得反马尔可夫尼可夫型产物相反，烯烃的催化马尔可夫尼可夫选择性加氢硫醇化的研究非常有限。由于有机硫化合物对金属催化剂的催化剂中毒，已经报道了过渡金属催化的硫醇-烯反应的有限实例。然而，在这项工作中，发现通过光氧化还原/钴催化的苯乙烯与硫醇的直接基团辅助的氢硫醇化可以顺利进行，以提供具有优异的区域选择性的马尔可夫尼科夫型硫化物。
• Iodine-Mediated Electrochemical C(sp²)–H Amination: Switchable Synthesis of Indolines and Indoles
  作者：Kangfei Hu、Yan Zhang、Zhenghong Zhou、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01821

  日期：2020.8.7

  A metal-free electrochemical intramolecular C(sp2)–H amination using iodine as a mediator was developed. This method enables a switchable synthesis of indoline and indole derivatives, respectively, from easily available 2-vinyl anilines.

  开发了一种以碘为介质的无金属电化学分子内C（sp 2）–H胺化反应。该方法能够从容易获得的2-乙烯基苯胺分别切换合成吲哚和吲哚衍生物。