<(2R)-8-Acetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthyl>-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosid | 85726-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: <(2R)-8-Acetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthyl>-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosid
• CAS: 85726-67-6
• 化学式: C₂₂H₂₅IO₉
• 分子量: 560.34
• InChiKey: HRPGOXAOSYRAQA-FJCKFJPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2R)-8-Acetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthyl>-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到<(2R)-8-Acetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthyl>-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-arabino-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮的2,6-二脱氧糖苷：寡霉素的四氢萘酮亚结构的糖苷的结构和构型的确定

  摘要：

  尽管二乙酰基-L-鼠李糖醛（11）与2-羟基-1-环己酮（1）在N-碘代琥珀酰亚胺反应中仅产生非常适中的α-酮醇糖苷（5 + 6），但乙缩醛2却很容易添加到2，6-Dideoxy-2-iodoglycoside（7 + 8）缩合，但他们的糖苷键不能幸免于随后的缩醛裂解过程。单苄基化的1,2-环己二醇18与11和N-碘代琥珀酰亚胺反应而无困难地形成糖苷（12 + 13）。通过催化加氢逐步脱碘（至14+ 15）和脱苄基化得到化合物（16 + 17），该氧化这有利地引线olivose的α酮醇苷（的制备的9 + 10）。-通过α-萘酚的桦木还原产物的碱异构化，获得二氢萘酚25和26的混合物，其乙酸盐可被氧化成四氢萘29和30。29与糖醛11和N-碘代琥珀酰亚胺的反应得到非对映体糖苷32和33，其还原性脱卤化作用产生四隆子糖苷34和35。始终如一地实现了非对映体糖苷的分离，并描述了其通过NMR光谱的

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830311
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二氢-1-萘酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 <(2R)-8-Acetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthyl>-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮的2,6-二脱氧糖苷：寡霉素的四氢萘酮亚结构的糖苷的结构和构型的确定

  摘要：

  尽管二乙酰基-L-鼠李糖醛（11）与2-羟基-1-环己酮（1）在N-碘代琥珀酰亚胺反应中仅产生非常适中的α-酮醇糖苷（5 + 6），但乙缩醛2却很容易添加到2，6-Dideoxy-2-iodoglycoside（7 + 8）缩合，但他们的糖苷键不能幸免于随后的缩醛裂解过程。单苄基化的1,2-环己二醇18与11和N-碘代琥珀酰亚胺反应而无困难地形成糖苷（12 + 13）。通过催化加氢逐步脱碘（至14+ 15）和脱苄基化得到化合物（16 + 17），该氧化这有利地引线olivose的α酮醇苷（的制备的9 + 10）。-通过α-萘酚的桦木还原产物的碱异构化，获得二氢萘酚25和26的混合物，其乙酸盐可被氧化成四氢萘29和30。29与糖醛11和N-碘代琥珀酰亚胺的反应得到非对映体糖苷32和33，其还原性脱卤化作用产生四隆子糖苷34和35。始终如一地实现了非对映体糖苷的分离，并描述了其通过NMR光谱的

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830311