1-(trifluoromethyl)-4-(vinylsulfonyl)benzene | 169339-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(trifluoromethyl)-4-(vinylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-(Ethenesulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-ethenylsulfonyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 169339-52-0
• 化学式: C₉H₇F₃O₂S
• 分子量: 236.215
• InChiKey: IFGAAFFKMIPBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 1-(trifluoromethyl)-4-(vinylsulfonyl)benzene 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)ethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用微量 O2 的无金属可见光促进脂肪族环醚的 C(sp3)–H 官能化

  摘要：

  提出了一种光促进的 C-C 键形成反应，在室温下、在没有金属或光氧化还原催化剂的情况下产生砜和磷酸盐衍生物。这种转化通过自动氧化机制在纯净的条件下进行，该机制通过浸出痕量的O 2作为唯一的绿色氧化剂来维持。

  DOI：

  10.1039/d1gc03482k
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯硫酚 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(trifluoromethyl)-4-(vinylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用微量 O2 的无金属可见光促进脂肪族环醚的 C(sp3)–H 官能化

  摘要：

  提出了一种光促进的 C-C 键形成反应，在室温下、在没有金属或光氧化还原催化剂的情况下产生砜和磷酸盐衍生物。这种转化通过自动氧化机制在纯净的条件下进行，该机制通过浸出痕量的O 2作为唯一的绿色氧化剂来维持。

  DOI：

  10.1039/d1gc03482k

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Morita–Baylis–Hillman Reaction of Isatins with Vinyl Sulfones
  作者：Hong-Jiao He、Rui-Qi Wang、Lin-Xi Wan、Li-Yan Zhou、Hong-Yan Li、Guo-Bo Li、You-Cai Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03073

  日期：2023.3.17

  The organocatalytic asymmetric Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of isatin derivatives with various vinyl sulfones is disclosed. Chiral sulfone-containing 3-hydroxyoxindoles were produced in good to high yields and with good to high ee’s. This report displays an unprecedented example to apply activated alkenes with sulfone moiety other than carbonyl groups in asymmetric MBH reactions and provides

  公开了靛红衍生物与各种乙烯基砜的有机催化不对称 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。以良好至高产率和良好至高 ee 生产了手性含砜 3-hydroxyoxindoles。该报告展示了一个前所未有的例子，即在不对称 MBH 反应中应用具有除羰基以外的砜基团的活化烯烃，并提供了一种有效的策略来结合砜官能团以合成手性 3-羟基吲哚。
• US4160846A
  申请人：——

  公开号：US4160846A

  公开（公告）日：1979-07-10
• US4260552A
  申请人：——

  公开号：US4260552A

  公开（公告）日：1981-04-07