N-Benzyloxycarbonyl-α-L-glutamyl-L-valin-methylester | 4579-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-α-L-glutamyl-L-valin-methylester
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl-L-valin-methylester；Z-Glu-Val-OCH3；Benzyloxycarbonyl-L-glutamyl-L-valin-methylester
• CAS: 4579-28-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₇
• 分子量: 394.425
• InChiKey: YYDZSOPNNTXXMV-WMCAAGNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  629.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-α-L-glutamyl-L-valin-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-α-L-glutamyl-L-valin
  参考文献：
  名称：

  Phenylhydrazide as a Protective Group in Peptide Synthesis. The Oxidation of γ-Phenylhydrazides of N-Carbobenzoxy-α-L-glutamylamino Acid Esters with Manganese Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01037a043
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-α-L-glutamyl-L-valin-methylester-γ-phenylhydrazid 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-α-L-glutamyl-L-valin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Phenylhydrazide as a Protective Group in Peptide Synthesis. The Oxidation of γ-Phenylhydrazides of N-Carbobenzoxy-α-L-glutamylamino Acid Esters with Manganese Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01037a043

文献信息

• A useful synthesis of peptides
  作者：R.B. Woodward、R.A. Olofson、H. Mayer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82192-x

  日期：1966.1

  Carboxylates react rapidly and smoothly with 3-unsubstituted isoxazolium salts under very mild conditions to yield enol esters. In this paper we report the application of this reaction as the carboxyl-activating step in a simple and practical synthesis of peptides. The utility of the specific peptide forming reagent, N-ethyl-5-phenylisoxazolium-3′-sulfonate, is described in some detail.

  羧酸盐在非常温和的条件下与3-未取代的异恶唑鎓盐快速平稳地反应，生成烯醇酯。在本文中，我们报告了该反应作为简单而实用的肽合成中的羧基活化步骤的应用。详细描述了特定的肽形成试剂N-乙基-5-苯基异恶唑-3'-磺酸盐的用途。
• Klieger,E.; Gibian,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 649, p. 183 - 202
  作者：Klieger,E.、Gibian,H.

  DOI：——

  日期：——
• Klieger,E.; Schroeder,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 661, p. 193 - 201
  作者：Klieger,E.、Schroeder,E.

  DOI：——

  日期：——