4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-L-glycero-L-galacto-non-2-enoic acid 1,4-lactam | 161904-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-L-glycero-L-galacto-non-2-enoic acid 1,4-lactam
• CAS: 161904-65-0
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₈Si
• 分子量: 527.731
• InChiKey: HJJBWCICDWMDAL-DIZVHYTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-L-glycero-L-galacto-non-2-enoic acid 1,4-lactam 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-2-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((4S,5R,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-3,4-dihydroxy-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁氧羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量：灵活的对映选择性接近多羟基-α-氨基酸

  摘要：

  通过利用N-叔-丁氧基羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量，开发了一种有效的立体选择性途径，制备了多羟基-α-氨基酸7a-f。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85236-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 在 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-L-glycero-L-galacto-non-2-enoic acid 1,4-lactam
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁氧羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量：灵活的对映选择性接近多羟基-α-氨基酸

  摘要：

  通过利用N-叔-丁氧基羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量，开发了一种有效的立体选择性途径，制备了多羟基-α-氨基酸7a-f。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85236-7

文献信息

• Rassu, Gloria; Zanardi, Franca; Cornia, Mara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2431 - 2438
  作者：Rassu, Gloria、Zanardi, Franca、Cornia, Mara、Casiraghi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——