I+/--Methyl-1-(2-phenanthrenyl)cyclobutanemethanamine | 168835-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: I+/--Methyl-1-(2-phenanthrenyl)cyclobutanemethanamine
• 英文别名: 1-(1-phenanthren-2-ylcyclobutyl)ethanamine
• CAS: 168835-66-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.4
• InChiKey: LRYJTXGKKVFZTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

文献信息

• [EN] USE OF ARYLCYCLOBUTYLALKYLAMINES FOR THE TREATMENT OF SEIZURES AND NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] UTILISATION D'ARYLCYCLOBUTYLALKYLAMINES DANS LE TRAITEMENT DE CRISES ET DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：KNOLL AG

  公开号：WO1995021615A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) A method of treatment (including therapy and prophylaxis) of animals of one or more clinical conditions selected from: seizures, neurological disorders such as epilepsy and conditions in which there is neurological damage such as brain trauma, cerebral ischaemia, haemorrhage, head injuries and stroke; which comprises administering to an animal in need thereof a therapeutically and/or prophylactically effective amount of one or more compounds of formula (I), including all pharmaceutically acceptable salts thereof in which: R1 represents C1-6 alkyl, pyridyl or (when Y is other than a bond) H; R2 and R3 independently represent H, C1-4 alkyl or formyl; R4 and R5 independently represent H, halo, phenyl, trifluoromethyl, C1-3 alkyl or C1-3 alkoxy; or if R4 and R5 are on adjacent carbon atoms, R4 and R5 together with the carbon atoms to which they are attached represent a second benzene ring, which is optionally fused to a third benzene ring; and Y represents a bond or methylene (optionally substituted with one or two C1-3 alkyl). A particularly preferred compound of formula (I) for administration in the above method of treatment is N,N-dimethyl-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutylamine (sibutramine) especially in the form of its hydrochloride and/or hydrochloride monohydrate salts.(FR) L'invention porte sur un procédé de traitement (comprenant la thérapie et la prophylaxie) d'animaux souffrant d'un ou plusieurs troubles cliniques tels que: crises, les troubles neurologiques tels que l'épilepsie et des troubles résultat d'une lésion neurologique telle que le traumatisme cérébral, l'ischémie cérébrale, l'hémorragie, les traumatismes crâniens et les attaques. Ce procédé consiste à administrer à un animal nécessitant ce traitement une dose thérapeutiquement et/ou prophylactiquement efficace d'un ou plusieurs composés de la formule (I), y compris tous les sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci dans lesquels: R1 représente alkyle C1-6, pyridyle ou (lorsqu'Y n'est pas une liaison) H; R2 et R3 représentent, indépendamment, H, alkyle C1-4 ou formyle; R4 et R5 représentent, indépendamment, H, halo, phényle, trifluorométhyle, alkyle C1-3 ou alcoxy C1-3; ou bien si R4 et R5 sont sur des atomes de carbone adjacents, R4 et R5, ainsi que les atomes de carbone auxquels ils sont liés, représentent un deuxième cycle benzène qui est éventuellement soudé à un troisième cycle benzène; et Y représente une liaison ou méthylène (éventuellement substitué par un ou deux alkyles C1-3). Un composé particulièrement préféré de la formule (I) et destiné à être administré dans le cadre du procédé de traitement décrit ci-dessus est N,N-diméthyl-1-[1-(4-chlorophényl)cyclobutyl]-3-méthylbutylamine (sibutramine), se présentant notamment sous la forme de ses sels d'hydrochlorure et/ou de monohydrate d'hydrochlorure.