N-(3-phenylpropionyl)-L-cysteine methyl ester | 86259-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropionyl)-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: N-(3-phenylpropanoyl)-L-cystine methyl ester；methyl (2R)-2-(3-phenylpropanoylamino)-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 86259-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: SIVQAPXLSNOPNR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropionyl)-L-cysteine methyl ester 生成 (2R,4R)-4-<(3-phenylpropanoyl)amino>-1,2-oxathialane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振和 X 射线晶体学对功能化磺基甜菜碱进行构象分析。广义Karplus方程的应用

  摘要：

  练习曲 de la 结构水晶 par 衍射 RX de la β-氨基-γ-磺基 C 8 H 15 NO 4 S 练习曲 par 光谱法 RMN en solution de la 构象 des deux isomeres。Le gauchissement et la conformation du cycle sultine dans les deux composes sontquantity decrit en utilisant le concept de pseudorotation

  DOI：

  10.1021/ja00354a037
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 3-苯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-phenylpropionyl)-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化钼是合成恶唑啉和噻唑啉的高效脱水环化催化剂。

  摘要：

  在氧化钼的存在下，可以在迪安-史塔克条件下在甲苯中进行N-酰基丝氨酸，N-酰基苏氨酸和N-酰基半胱氨酸的脱水环化反应，得到恶唑啉和噻唑啉。铵盐（NH（4））（6）Mo（7）O（24）.4H（2）O和（NH（4））（2）MoO（4）具有出色的催化活性，用于丝氨酸的脱水环化和苏氨酸衍生物，以及乙酰丙酮配合物MoO（2）（acac）（2）对半胱氨酸衍生物的脱水环化反应具有显着的催化活性。此外，聚苯胺支持的MoO（2）（acac）（2）可以轻松回收和重复使用。

  DOI：

  10.1021/ol050543j

文献信息

• Dehydrative cyclization of serine, threonine, and cysteine residues catalyzed by molybdenum(VI) oxo compounds
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.074

  日期：2009.3

  available molybdenum(VI) oxides such as (NH4)2MoO4, (NH4)6Mo7O24·4H2O, MoO2(acac)2, and MoO2(TMHD)2 are highly effective dehydrative cyclization catalysts for the synthesis of a variety of oxazolines. The reaction proceeds with a complete retention of configuration at the β-position. For the dehydrative cyclization of cysteine derivatives, bis(2-ethyl-8-quinolinolato)dioxomolybdenum(VI) shows remarkable

  （NH 4）2 MoO 4，（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O，MoO 2（acac）2和MoO 2（TMHD）2等市售氧化钼（VI）是高效的脱水环化反应用于合成各种恶唑啉的催化剂。反应进行时将构型完全保留在β位。对于半胱氨酸衍生物的脱水环化反应，双（2-乙基-8-喹啉酮基）二氧钼（VI）显示出显着的催化活性，并在没有明显损失立体化学完整性的情况下提供了噻唑啉。C 2-外甲硫氨酸的位置。