(S)-4-azidomethyl-β-lactone | 1133439-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-4-azidomethyl-β-lactone
• 英文别名: (4S)-4-(azidomethyl)oxetan-2-one
• CAS: 1133439-04-9
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• 分子量: 127.103
• InChiKey: FCRUWWKRPRJICN-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-azidomethyl-β-lactone 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母脂肪酶B催化4-溴甲基-β-内酯对映选择性醇解导致对映纯4-溴-3-羟基丁酸酯的实验和计算研究

  摘要：

  光学纯的4-溴-3-羟基丁酸酯的两个对映异构体，是他汀类各种生物活性化合物合成中的重要手性结构单元，是通过动力学拆分从rac -4-溴甲基-β-内酯合成的。南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）用乙醇对映体催化β-内酯的开环，生成对映选择性高（E > 200）的（R）-4-溴3-3-羟基丁酸乙酯。未反应的（S）-4-溴甲基-β-内酯转化为（S）-4-溴-3-羟基丁酸乙酯（> 99％ee），可以进一步转化为乙基（R）-4-氰基-3-羟基丁酸酯，通过乙醇中酸催化的开环反应 分子建模表明，快速反应对映异构体（R）-溴甲基-β-内酯的立体中心距离正在反应的羰基碳约2Å。此外，反应缓慢的对映体（S）-4-溴甲基-β-内酯在溴取代基和Leu278残基的侧链之间遇到空间位阻，而反应快速的对映体没有任何空间冲突。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200901