methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-2,3,5-trideoxy-2,3-didehydro-L-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonate | 108812-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-2,3,5-trideoxy-2,3-didehydro-L-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-acetyloxy-2-[(1S,2S)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 108812-70-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₁₂
• 分子量: 473.434
• InChiKey: UZTLYEOULACYKZ-UKNAQKAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-2,3,5-trideoxy-2,3-didehydro-L-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2-deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  Zbiral, Erich; Brandstetter, Hannelore H.; Christian, Rudolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 781 - 786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-β-L-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-2,3,5-trideoxy-2,3-didehydro-L-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
  参考文献：
  名称：

  Zbiral, Erich; Brandstetter, Hannelore H.; Christian, Rudolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 781 - 786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OKAMOTO, KAORU;GOTO, TOSIO
  作者：OKAMOTO, KAORU、GOTO, TOSIO

  DOI：——

  日期：——
• ZBIRAL, ERICH;BRANDSTETTER, HANNELORE H.;CHRISTIAN, RUDOLF;SCHAUER, ROLAN+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 781-786
  作者：ZBIRAL, ERICH、BRANDSTETTER, HANNELORE H.、CHRISTIAN, RUDOLF、SCHAUER, ROLAN+

  DOI：——

  日期：——