1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-1'-C-[(4R,5S)-1,2-dimethyl-4-[1'',2''-dimethoxycarbonylethyl]-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl]-D-galacto-pentitol | 217298-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-1'-C-[(4R,5S)-1,2-dimethyl-4-[1'',2''-dimethoxycarbonylethyl]-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl]-D-galacto-pentitol
• 英文别名: dimethyl 2-[(1R,6S)-3,4-dimethyl-1-nitro-6-[(1S,2R,3S,4R)-1,2,3,4,5-pentaacetyloxypentyl]cyclohex-3-en-1-yl]butanedioate
• CAS: 217298-60-7
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₁₆
• 分子量: 659.642
• InChiKey: RQUBZJSGBLKSHH-SOQZFODASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-1'-C-[(4R,5S)-1,2-dimethyl-4-[1'',2''-dimethoxycarbonylethyl]-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl]-D-galacto-pentitol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(S)-3,4-Dimethyl-6-((1S,2R,3S,4R)-1,2,3,4,5-pentaacetoxy-pentyl)-cyclohexa-1,3-dienyl]-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-糖-4-硝基环己基-1-烯的立体选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  5-糖基-4-硝基环己基-1-烯（2和3）的迈克尔加成反应以立体选择性方式进行，在每种情况下都导致单个加合物，其中缺电子的烯烃在环己烯环的C-4上加成，以反式模式连接到相邻的，空间要求高的糖侧链。当使用马来酸二甲酯或富马酸二甲酯和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）时，就地消除了亚硝酸，产物由1：1的差向异构体混合物组成α，β-不饱和酯7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01911-x
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-1'-C-[(4S,5S)-1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl]-D-galacto-pentitol 在 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-1'-C-[(4R,5S)-1,2-dimethyl-4-[1'',2''-dimethoxycarbonylethyl]-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl]-D-galacto-pentitol
  参考文献：
  名称：

  5-糖-4-硝基环己基-1-烯的立体选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  5-糖基-4-硝基环己基-1-烯（2和3）的迈克尔加成反应以立体选择性方式进行，在每种情况下都导致单个加合物，其中缺电子的烯烃在环己烯环的C-4上加成，以反式模式连接到相邻的，空间要求高的糖侧链。当使用马来酸二甲酯或富马酸二甲酯和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）时，就地消除了亚硝酸，产物由1：1的差向异构体混合物组成α，β-不饱和酯7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01911-x

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure 4-alkyl-5-formyl-4-nitrocyclohex-1-enes from 5-glyco-4-nitrocyclohex-1-enes
  作者：R. Ballini、G. Bosica、M.V. Gil、E. Román、J.A. Serrano

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00416-0

  日期：2002.8

  electron-deficient alkenes yielded, in all cases, adducts in which the sugar side-chain and the added group on C-4 of the cyclohexene ring showed a trans-relationship. Furthermore, some of the adducts have been used to prepare enantiomerically pure 4-alkyl-5-formyl-4-nitrocyclohex-1-enes by a two-step process involving base-catalyzed (NaOMe) deacetylation of their respective sugar side-chains and subsequent

  在所有情况下，碱催化（TMG，DBU或TEA）在5-glyco-4-nitrocyclohex-1-enes 1a或1b与许多单或α，β-di取代的缺电子烯烃之间的不对称Michael反应，加合物，其中所述糖侧链和添加的组上C-4的环己烯环的呈反式-relationship。此外，一些加合物已用于通过两步法制备对映体纯的4-烷基-5-甲酰基-4-硝基环己基-1-烯，涉及两步过程，即各自糖侧链的碱催化（NaOMe）脱乙酰化作用，以及随后的氧化裂解（NaIO 4）。当1a或1b与马来酸二甲酯，富马酸二甲酯或反式甲酯反应时用DBU（代替TMG）作为催化剂进行-4-氧戊烯酸酯，就地消除了亚硝酸。