6-(4-chloro-3-methylphenyl)-3-(ethoxycarbonylmethoxy)pyridazine | 855784-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-chloro-3-methylphenyl)-3-(ethoxycarbonylmethoxy)pyridazine
• 英文别名: ethyl 2-((6-(4-chloro-3-methylphenyl)pyridazin-3-yl)oxy)acetate；Ethyl 2-[[6-(4-chloro-3-methylphenyl)-3-pyridazinyl]oxy]acetate；ethyl 2-[6-(4-chloro-3-methylphenyl)pyridazin-3-yl]oxyacetate
• CAS: 855784-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 306.749
• InChiKey: LGMYHCWBTKZJOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  473.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chloro-3-methylphenyl)-3-(ethoxycarbonylmethoxy)pyridazine 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-(4-chloro-3-methylphenyl)-3-[(3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-pyrazol-1-yl)carbonylmethoxy]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  通过 6-aryl-4-pyrazol-1-yl-pyridazin-3-one 合成一些具有预期生物活性的杂环系统

  摘要：

  6-Aryl-4-pyrazol-1-yl-pyridazin-3-one (1) 与 PCl 5 ? ? POCl 3 混合物反应得到 3-氯哒嗪衍生物 3。3 与 2-羟基苯甲酰肼和氨基脲盐酸盐反应得到 4 和5. 1 与氯乙酸乙酯反应得到 8。 8 与水合肼反应得到酰肼 9。 酰肼 9 与炔酮和酯 10a - 10d 和乙酰丙酮缩合得到加合物 11a、11b、3、12、 14.将1与甲醛和哌啶、吗啉或哌嗪、3-溴丙酸、乙酸酐、对甲苯磺酰氯、琥珀酰氯、草酰氯、乙醇胺或氯乙酸乙酯反应得到加合物15--22。所有新合成化合物的结构都从它们的光谱和微量分析数据中得到证实。关键词：

  DOI：

  10.1139/v05-045
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-chloro-3-methylphenyl)-4-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6-(4-chloro-3-methylphenyl)-3-(ethoxycarbonylmethoxy)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  通过 6-aryl-4-pyrazol-1-yl-pyridazin-3-one 合成一些具有预期生物活性的杂环系统

  摘要：

  6-Aryl-4-pyrazol-1-yl-pyridazin-3-one (1) 与 PCl 5 ? ? POCl 3 混合物反应得到 3-氯哒嗪衍生物 3。3 与 2-羟基苯甲酰肼和氨基脲盐酸盐反应得到 4 和5. 1 与氯乙酸乙酯反应得到 8。 8 与水合肼反应得到酰肼 9。 酰肼 9 与炔酮和酯 10a - 10d 和乙酰丙酮缩合得到加合物 11a、11b、3、12、 14.将1与甲醛和哌啶、吗啉或哌嗪、3-溴丙酸、乙酸酐、对甲苯磺酰氯、琥珀酰氯、草酰氯、乙醇胺或氯乙酸乙酯反应得到加合物15--22。所有新合成化合物的结构都从它们的光谱和微量分析数据中得到证实。关键词：

  DOI：

  10.1139/v05-045

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Assay of Novel Compounds Based on Pyridazine Moiety as Potential Antitumor Agents
  作者：Yasmeen M. Ali、Mahmoud F. Ismail、Fatma S. M. Abu El‐Azm、Magda I. Marzouk

  DOI：10.1002/jhet.3662

  日期：2019.9

  In an endeavor to develop antitumor agents, we made a credible survey regarding synthesis, structure, and pharmacological assay of novel pyridazine derivatives, so that 2‐((6‐(4‐chloro‐3‐methylphenyl)pyridazin‐3‐yl)oxy)acetohydrazide 3 was utilized as scaffold to build novel compounds 4–19 by reaction with various electrophilic reagents, followed by determination and explanation atropisomerism phenomena

  为了开发抗肿瘤药物，我们对新型哒嗪衍生物的合成，结构和药理学测定进行了可靠的调查，以使2-（（（6-（4-氯-3-3-甲基苯基）哒嗪-3-基）氧基）乙酰肼3被用作支架来构建新的化合物4 - 19通过与各种亲电试剂反应，接着进行判定和解释旋转对映异构现象和tauomerism比诸如酮-烯醇和内酰胺-内酰亚胺互变异构体对于一些合成的化合物。在体外，通过使用MTT测定法筛选了这些化合物相对于两种细胞系，即肝细胞癌和乳腺乳腺癌的抗肿瘤功效。在检查的化合物中，化合物16 与HepG2细胞系相比，HepG2表现出有希望的强效活性（IC 50 = 8.67±0.7μM）。同时， 与MCF-7细胞系相比，化合物3和16表现出最高的功效（IC 50 = 5.68±0.6和9.41±0.9μM）。