Boc-Ala-Arg(Tos)-Pro-Ala-Lys(ClZ)-OBzl | 479218-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Arg(Tos)-Pro-Ala-Lys(ClZ)-OBzl
• 英文别名: Boc-Ala-Arg(Tos)-Pro-Ala-Lys(ClZ)OBzl；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 479218-58-1
• 化学式: C₅₀H₆₈ClN₉O₁₂S
• 分子量: 1054.66
• InChiKey: UMDJVMKRMZTWNQ-CDDHXXGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Arg(Tos)-Pro-Ala-Lys(ClZ)-OBzl 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ala-Arg(Tos)-Pro-Ala-Lys(ClZ)-OBzl hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Carboline-3-carboxylic acid modified related sequences of Ala-Arg-Pro-Ala-Lys, their synthesis and use as thromobolytic agent

  摘要：

  本发明涉及P6A的保护中间体和去保护产物，涉及将P6A的保护伪肽引入到3S-(2-Boc)-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸的保护中间体和去保护伪肽，涉及将P6A的保护伪肽引入到3S-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸苄酯的保护中间体，涉及它们的制备方法，以及它们作为溶栓剂的用途。

  公开号：

  US20050080015A1
• 作为产物：
  描述：

  Arg(Tos)-Pro-Ala-Lys(ClZ)-OBzl hydrochloride 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到Boc-Ala-Arg(Tos)-Pro-Ala-Lys(ClZ)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Carboline-3-carboxylic acid modified related sequences of Ala-Arg-Pro-Ala-Lys, their synthesis and use as thromobolytic agent

  摘要：

  本发明涉及P6A的保护中间体和去保护产物，涉及将P6A的保护伪肽引入到3S-(2-Boc)-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸的保护中间体和去保护伪肽，涉及将P6A的保护伪肽引入到3S-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸苄酯的保护中间体，涉及它们的制备方法，以及它们作为溶栓剂的用途。

  公开号：

  US20050080015A1

文献信息

• Synthesis and Thrombolytic Activity of Pseudopeptides Related to Fibrinogen Fragment
  作者：Yanfen Wu、Ming Zhao、Chao Wang、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00403-1

  日期：2002.9

  Two kinds of linkers consisting of 3-(S)-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid, ARPAK, GRPAK and QRPAK were synthesized. The thrombolytic activities in vivo indicated that the coupling position of 3-(S)-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid in the peptides effected on the potencies significantly. When the C-terminal of the peptides was amidated by 3-(S)-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid, the thrombolytic potency of the peptides was enhanced or kept. When the N-terminal of the peptides was acylated by 3-(S)-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid, however, the thrombolytic effect of the peptides was banished. The expected specific beta II'-turn conformation and the stability to trypsin in the pseudopeptides with 3-(S)-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid in its C-terminal may be responsible for the enhanced thrombolytic potency. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.