(S)-3,4-dibenzyloxazolidine | 452096-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,4-dibenzyloxazolidine
• CAS: 452096-13-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ALOAQUYOGVFLPZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-dibenzyloxazolidine 在 氯化亚砜 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-benzyl-N-cyanomethyl-1-benzyl-2-chloroethylamine
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基醇直接合成对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷

  摘要：

  用β-氨基醇高收率制备对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷。已证明该合成是一般性的，并且基于两个重要步骤：（i）N-氰基甲基化的β-氨基醇的氯化和（ii）通过锂化的α-氨基腈的烷基化进行的4- exo - trig闭环。当使用麻黄碱衍生的β-氨基醇时，前一步是立体选择性的。在衍生自苯基甘醇的β-氨基醇的情况下，该步骤还涉及重排。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00076-9
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3,4-dibenzyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基醇直接合成对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷

  摘要：

  用β-氨基醇高收率制备对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷。已证明该合成是一般性的，并且基于两个重要步骤：（i）N-氰基甲基化的β-氨基醇的氯化和（ii）通过锂化的α-氨基腈的烷基化进行的4- exo - trig闭环。当使用麻黄碱衍生的β-氨基醇时，前一步是立体选择性的。在衍生自苯基甘醇的β-氨基醇的情况下，该步骤还涉及重排。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00076-9

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of azetidine 2-phosphonic acids
  作者：Claude Agami、François Couty、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00868-7

  日期：2002.5

  Substituted azetidinic 2-phosphonates were prepared in diastereoisomerically and enantiomerically pure form, starting from readily available β-amino alcohols. This synthesis involved a three-step sequence: (i) N-alkylation of the starting amino alcohol with a methylene phosphonate moiety, (ii) chlorination of the alcohol, and (iii) stereoselective 4-exo-tet ring closure through an intramolecular alkylation

  从容易获得的β-氨基醇开始，以非对映异构和对映异构纯的形式制备取代的氮杂环丁烷2-膦酸酯。这种合成所涉及的三步骤顺序：（ⅰ）ñ与亚甲基膦酸酯部分的起始氨基醇的烷基化，（ii）所述醇的氯化，和（iii）立体选择性4-外- TET环合通过分子内烷基化锂化的氨基膦酸酯。
• Methanol as a C1 Source for the Synthesis of 1,3‐Polyheterocyclic Systems
  作者：Letizia Molteni、Egle M. Beccalli、Laura Castoldi、Gianluigi Broggini、Camilla Loro

  DOI：10.1002/ejoc.202301106

  日期：2023.12.19

  A simple, efficient and low-cost procedure for the synthesis of 1,3-polyheterocyclic systems was reported, starting from the easily accessible aminoalcohols or diaminoalkanes, using CuCl2 as catalyst, H2O2, as inexpensive oxidant agent, and methanol acting both as solvent and reagent, proceeding under mild reaction conditions.

  报道了一种简单、高效且低成本的1,3-多杂环体系的合成方法，从容易获得的氨基醇或二氨基烷烃开始，使用CuCl 2作为催化剂，H 2 O 2作为廉价氧化剂，甲醇作用既作为溶剂又作为试剂，在温和的反应条件下进行。