7-amino-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-ethoxycarbonylamino-1H-benzo[d]imidazole | 1259926-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-amino-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-ethoxycarbonylamino-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1259926-64-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₄
• 分子量: 356.381
• InChiKey: GINCCYKBGVSAIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-ethoxycarbonylamino-1H-benzo[d]imidazole 、 苯甲酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型三取代苯并咪唑，靶向 Mtb FtsZ，作为新型抗结核药物

  摘要：

  通过合理的药物设计创建了新型三取代苯并咪唑文库。大量这些苯并咪唑表现出有希望的 MIC 值在 0.5-6 μg/mL (2-15 μM) 范围内，因为它们对Mtb H37Rv 菌株具有抗菌活性。此外，五种先导化合物还对具有不同耐药性的临床Mtb菌株表现出优异的活性。所有先导化合物对 Vero 细胞均未表现出明显的细胞毒性（IC 50 > 200 μM），其以剂量依赖性方式抑制Mtb FtsZ 组装。这两种先导化合物出人意料地显示出Mtb的 GTPase 活性增强FtsZ。结果强烈表明，增加的 GTPase 活性使 FtsZ 组装不稳定，从而有效抑制 FtsZ 聚合和细丝形成。分别用先导化合物处理的Mtb FtsZ 和Mtb细胞的 TEM 和 SEM 分析强烈表明，苯并咪唑铅对抑制Mtb FtsZ 组装和 Z 环形成具有新的作用机制。

  DOI：

  10.1021/jm1012006
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3,5-dinitro-1-(ethoxycarbonylamino)benzene 在 10% palladium on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7-amino-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-ethoxycarbonylamino-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型三取代苯并咪唑，靶向 Mtb FtsZ，作为新型抗结核药物

  摘要：

  通过合理的药物设计创建了新型三取代苯并咪唑文库。大量这些苯并咪唑表现出有希望的 MIC 值在 0.5-6 μg/mL (2-15 μM) 范围内，因为它们对Mtb H37Rv 菌株具有抗菌活性。此外，五种先导化合物还对具有不同耐药性的临床Mtb菌株表现出优异的活性。所有先导化合物对 Vero 细胞均未表现出明显的细胞毒性（IC 50 > 200 μM），其以剂量依赖性方式抑制Mtb FtsZ 组装。这两种先导化合物出人意料地显示出Mtb的 GTPase 活性增强FtsZ。结果强烈表明，增加的 GTPase 活性使 FtsZ 组装不稳定，从而有效抑制 FtsZ 聚合和细丝形成。分别用先导化合物处理的Mtb FtsZ 和Mtb细胞的 TEM 和 SEM 分析强烈表明，苯并咪唑铅对抑制Mtb FtsZ 组装和 Z 环形成具有新的作用机制。

  DOI：

  10.1021/jm1012006