methyl 2-(6-amino-1-benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionate | 890095-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2-(6-amino-1-benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionate
• 英文别名: Methyl 2-(6-amino-1-benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate；methyl 2-(6-amino-1-benzyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
• CAS: 890095-83-7
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃N₃O₅
• 分子量: 373.288
• InChiKey: RTCIFQBAWIGGPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-amino-1-benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-benzyl-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[2,3 d]pyrimidin-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  三氟丙酮酸甲酯与 1,3-双（亲核试剂）的环缩合反应

  摘要：

  31 通过 1,2 双（亲电试剂）与 1,3 双（亲核试剂）的环缩合反应直接合成五元杂环系统是有机化学的一项热门任务，尽管新的数据方法已经得到很好的发展但不断更新这些转变。在我们看来，本研究是这种合成实践的新的原创演变，适用于含有五元杂环化合物的三氟甲基的合成。三氟丙酮酸甲酯 (MTFP) 衍生物，特别是其 N 取代的亚胺，在环缩合反应中得到了很好的研究，用于合成生物活性化合物，包括 [1-6]。然而，在这些反应中直接使用 MTFP 1 的问题——除了 1 与苯酚 [7]、苯胺 [8]、2 氨基苯酚 [9] 的反应，和 2 巯基苯酚 [10] 导致五元和六元杂环化合物保持开放。这项工作的目的是宣布 MTFP 1 的合成可能性，即在与 1,3 双（亲核试剂）的环缩合反应中，含 1,2 双（亲电体）的可用氟，从而产生三氟 2 羟基丙酸的各种杂环衍生物。

  DOI：

  10.1134/s0012500813010096
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 6-氨基-1-苄基尿嘧啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到methyl 2-(6-amino-1-benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  三氟丙酮酸甲酯与 1,3-双（亲核试剂）的环缩合反应

  摘要：

  31 通过 1,2 双（亲电试剂）与 1,3 双（亲核试剂）的环缩合反应直接合成五元杂环系统是有机化学的一项热门任务，尽管新的数据方法已经得到很好的发展但不断更新这些转变。在我们看来，本研究是这种合成实践的新的原创演变，适用于含有五元杂环化合物的三氟甲基的合成。三氟丙酮酸甲酯 (MTFP) 衍生物，特别是其 N 取代的亚胺，在环缩合反应中得到了很好的研究，用于合成生物活性化合物，包括 [1-6]。然而，在这些反应中直接使用 MTFP 1 的问题——除了 1 与苯酚 [7]、苯胺 [8]、2 氨基苯酚 [9] 的反应，和 2 巯基苯酚 [10] 导致五元和六元杂环化合物保持开放。这项工作的目的是宣布 MTFP 1 的合成可能性，即在与 1,3 双（亲核试剂）的环缩合反应中，含 1,2 双（亲电体）的可用氟，从而产生三氟 2 羟基丙酸的各种杂环衍生物。

  DOI：

  10.1134/s0012500813010096

文献信息

• Methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with 1,3-bis(nucleophiles)
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. V. Goreva、T. A. Epishina、I. V. Martynov

  DOI：10.1134/s0012500813010096

  日期：2013.1

  directed synthesis of five membered heterocy clic systems by the cyclocondensation of 1,2 bis(elec trophiles) with 1,3 bis(nucleophiles) is a topical task of organic chemistry in spite of the well developed but continuously updated by new data methodology of these transformations. In our opinion, the present study is a new original evolution of this synthetic prac tice as applied to the synthesis of trifluoromethyl

  31 通过 1,2 双（亲电试剂）与 1,3 双（亲核试剂）的环缩合反应直接合成五元杂环系统是有机化学的一项热门任务，尽管新的数据方法已经得到很好的发展但不断更新这些转变。在我们看来，本研究是这种合成实践的新的原创演变，适用于含有五元杂环化合物的三氟甲基的合成。三氟丙酮酸甲酯 (MTFP) 衍生物，特别是其 N 取代的亚胺，在环缩合反应中得到了很好的研究，用于合成生物活性化合物，包括 [1-6]。然而，在这些反应中直接使用 MTFP 1 的问题——除了 1 与苯酚 [7]、苯胺 [8]、2 氨基苯酚 [9] 的反应，和 2 巯基苯酚 [10] 导致五元和六元杂环化合物保持开放。这项工作的目的是宣布 MTFP 1 的合成可能性，即在与 1,3 双（亲核试剂）的环缩合反应中，含 1,2 双（亲电体）的可用氟，从而产生三氟 2 羟基丙酸的各种杂环衍生物。