methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoate | 114155-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 114155-18-9
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 349.309
• InChiKey: GFVYYVGBRAGBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 三氟丙酮酸甲酯 反应 0.02h， 以69%的产率得到methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂条件下，通过Friedel-Crafts烷基化快速方便地合成芳基-和杂芳基-α-羟基-α-三氟乙酸甲酯

  摘要：

  芳烃和杂芳烃化合物与三氟丙酮酸甲酯（2）的无溶剂和无催化剂的Friedel-Crafts烷基化反应在室温下进行，并在数分钟内完成，获得的加成产物的收率好至极好（69→99％），提供了一种快速方便的合成乙酸芳基-和杂芳基-α-羟基-α-三氟甲基乙酸酯的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.054

文献信息

• Reactions of indoles with polyfluorocarbonyl compounds
  作者：A. E. Zelenin、N. D. Chkanikov、Yu. N. Ivanenko、V. D. Tkachev、V. A. Rusakova、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00475359

  日期：1987.9
• ZELENIN, A. E.;CHKANIKOV, N. D.;IVANCHENKO, YU. N.;TKACHEV, V. D.;RUSAKOV+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 9, 1200-1201
  作者：ZELENIN, A. E.、CHKANIKOV, N. D.、IVANCHENKO, YU. N.、TKACHEV, V. D.、RUSAKOV+

  DOI：——

  日期：——
• Rapid and convenient synthesis of aryl- and heteroaryl-α-hydroxy-α-trifluoromethyl acetate via Friedel–Crafts alkylation under solvent- and catalyst-free conditions
  作者：Jun-Ling Zhao、Li Liu、Hai-Bo Zhang、Yan-Chao Wu、Dong Wang、Yong Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.054

  日期：2006.4

  Solvent- and catalyst-free Friedel–Crafts alkylation reactions of aromatic and heteroaromatic compounds with methyl trifluoropyruvate (2) were carried out at room temperature and finished in several minutes with good to excellent yields of the addition products (69→99%), which provided a rapid and convenient method to synthesize aryl- and heteroaryl-α-hydroxy-α-triflouromethyl acetates.

  芳烃和杂芳烃化合物与三氟丙酮酸甲酯（2）的无溶剂和无催化剂的Friedel-Crafts烷基化反应在室温下进行，并在数分钟内完成，获得的加成产物的收率好至极好（69→99％），提供了一种快速方便的合成乙酸芳基-和杂芳基-α-羟基-α-三氟甲基乙酸酯的方法。