3-Prop-2-ynyl-6-[2-(3-prop-2-ynyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-6-yl)propan-2-yl]-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine | 1025382-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-Prop-2-ynyl-6-[2-(3-prop-2-ynyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-6-yl)propan-2-yl]-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 1025382-87-9
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 386.494
• InChiKey: BXKYZYXTIZGQTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双酚A 、 聚合甲醛 、 炔丙胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-Prop-2-ynyl-6-[2-(3-prop-2-ynyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-6-yl)propan-2-yl]-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  通过引入间甲硼烷大大提高了聚苯并恶嗪热固性树脂的热氧化稳定性

  摘要：

  首先通过二叠氮基甲基间硼烷（DAMC）和二乙炔双苯并恶嗪（DABB）的点击反应合成了主链中含有间硼烷单元的新型聚苯并恶嗪前体。同样，传统的聚苯并恶嗪前体也是通过重氮二叠氮基对苯（DAPB）和DABB的点击反应制备的。1 H NMR用于确认单体和所得聚合物的结构。FT-IR和差示扫描量热法（DSC）用于研究含碳硼烷的苯并恶嗪聚合物（CCBP）的固化行为。动态力学分析（DMA）研究表明，固化的CCBP具有较高的储能模量和较高的TG。热重分析（TGA）和烧蚀测试表明，固化的CCBP具有出色的热氧化稳定性。在固化CCBP的热消融过程中，有机材料被降解，并形成了带有氧化的m-碳硼烷的钝化层，从而防止了基础聚合物的进一步降解。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，973-980

  DOI：

  10.1002/pola.27525

文献信息

• Thermally Curable Acetylene-Containing Main-Chain Benzoxazine Polymers via Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Kubra Dogan Demir、Baris Kiskan、Yusuf Yagci

  DOI：10.1021/ma1029746

  日期：2011.4.12

  Propargyl containing thermally curable benzoxazine precursors in the main chain have been synthesized from iodo functional bisbenzoxazine and diacetylenes by Sonogashira coupling reaction. For this purpose, 4,4'-isopropylidenediphenol (Bisphenol A) was reacted with formaldehyde and iodoaniline to form diiodobisbenzoxazine (DIBB). Sonogashira coupling reaction between DIBB and diacetylene bisether (DABE) or diacetylene bisbenzoxazine (DABB) catalyzed by palladium tetrakistriphenylphosphine yields the corresponding main-chain polybenzoxazine precursors with the molecular weights around 2300-3500 Da. The structures of the monomers and the resulting polymers are confirmed by FT-IR and H-1 NMR spectral analysis. Curing behaviors of both the monomer and polymers were studied by differential scanning calorimetry (DSC). Thermal properties of the cured polymers were also investigated by thermogravimetric analysis (TGA).