N-benzyl-2-(prop-2-enylamino)benzenesulfonamide | 1202206-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(prop-2-enylamino)benzenesulfonamide
• CAS: 1202206-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: RHPSTMOSZRLREO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 N-苄基-2-溴苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.18h， 以96%的产率得到N-benzyl-2-(prop-2-enylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted sequential one-pot protocol to benzothiadiazin-3-one-1,1-dioxides via a copper-catalyzed N-arylation strategy

  摘要：

  A microwave-assisted, sequential, one-pot protocol has been developed for the synthesis of a variety of benzothiadiazin-3-one-1,1-dioxides. This protocol utilizes a copper-catalyzed N-arylation of alpha-bromo-benzenesulfonamides with a number of amines to generate the corresponding 2-aminobenzenesulfonamides, which undergo cyclization to the desired sultams using carbonyl diimidazole (M). A range of conditions was evaluated for the key C-N bond formation step with tolerance toward functionalized amines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.090

文献信息

• Efficient Preparation of ortho-Aminobenzenesulfonamides using Ligand-Free Copper(I)-Catalyzed Amination
  作者：Mohamed Abarbri、Zineb Bahlaouan、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain、Mostafa Elhilali

  DOI：10.1055/s-0030-1260323

  日期：2011.10

  A general and efficient method of copper-catalyzed amination of 2-iodobenzenesulfonamide has been developed under very mild conditions, with good to excellent yields. This method uses inexpensive copper(I) iodide as catalyst, readily available 2-iodobenzenesulfonamides and aliphatic amines as the starting materials, and does not require the use of any ligand system or any expensive supplementary additives.

  在非常温和的条件下开发了一种通用且有效的铜催化 2-碘苯磺酰胺胺化方法，具有良好到优异的产率。该方法使用廉价的碘化铜(I)作为催化剂，容易获得的2-碘苯磺酰胺和脂肪胺作为起始原料，并且不需要使用任何配体系统或任何昂贵的辅助添加剂。