1-[3-ethynyl-5-(3-hydroxy-5-trimethylsilylpenta-1,4-diynyl)phenyl]-5-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ol | 596122-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-ethynyl-5-(3-hydroxy-5-trimethylsilylpenta-1,4-diynyl)phenyl]-5-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 596122-67-7
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 402.64
• InChiKey: ICDVELZTMDAKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-ethynyl-5-(3-hydroxy-5-trimethylsilylpenta-1,4-diynyl)phenyl]-5-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-[3-Ethynyl-5-(3-oxo-5-trimethylsilanyl-penta-1,4-diynyl)-phenyl]-5-trimethylsilanyl-penta-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃类化合物中炔烃的迁移：聚炔合成的新方法。

  摘要：

  据报道，通过修饰Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排合成共轭多炔结构。我们的改编提供了炔烃在卡宾/类胡萝卜素中间体中的1,2-迁移，这可通过与适当的二溴-烯烃前体进行锂-卤素交换而方便地实现。这种重排在温和的条件下（己烷溶液，-78摄氏度）非常迅速地完成，炔基部分看似高的迁移能力提供了有效的重排。反过来，这允许在单个分子中进行多个重排，极大地促进了高度不饱和底物的构建。利用该方法可快速合成对称和不对称的1,3,5-己三炔，扩展的多炔和芳基多炔构建基。

  DOI：

  10.1002/chem.200204584
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[3-ethynyl-5-(3-hydroxy-5-trimethylsilylpenta-1,4-diynyl)phenyl]-5-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃类化合物中炔烃的迁移：聚炔合成的新方法。

  摘要：

  据报道，通过修饰Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排合成共轭多炔结构。我们的改编提供了炔烃在卡宾/类胡萝卜素中间体中的1,2-迁移，这可通过与适当的二溴-烯烃前体进行锂-卤素交换而方便地实现。这种重排在温和的条件下（己烷溶液，-78摄氏度）非常迅速地完成，炔基部分看似高的迁移能力提供了有效的重排。反过来，这允许在单个分子中进行多个重排，极大地促进了高度不饱和底物的构建。利用该方法可快速合成对称和不对称的1,3,5-己三炔，扩展的多炔和芳基多炔构建基。

  DOI：

  10.1002/chem.200204584