2,2-dimethyl-N-tosylpent-4-enamide | 1310538-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-tosylpent-4-enamide
• CAS: 1310538-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: RBLAKIJWSXEXBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-tosylpent-4-enamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  m CPBA介导的未官能化烯烃的无金属分子内氨基羟基化和双加氧作用†

  摘要：

  米报告未官能化的烯烃的CPBA介导的不含金属的分子内氨羟化和双加氧反应。在1.2当量的存在下。的米-chlorobenzoic过酸，不同Ñ磺酰基-4-戊烯-1-胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，产生相应的2-羟甲基吡咯烷的产品在高达92％的产率。该反应可以以克规模进行，并且可以通过常规的官能团转化反应将羟基进一步转化为多种不同的官能团。当N使-磺酰基羧酰亚胺进行相同的反应，获得O-环化产物氧代苯胺。使用X射线衍射实验确定了这些化合物的骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ra09024e
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯酸 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-dimethyl-N-tosylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯基酰胺和烯酸的分子内氧化环化

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 铱/ dppf络合物可有效催化N-磺酰基烯基酰胺和烯酸的氧化环化。缺电子的烯烃有效地用作牺牲氢受体。通过使用NaI作为添加剂已经实现了在竞争性加成反应中氧化环化的高选择性。 铱/ dppf络合物可有效催化N-磺酰基烯基酰胺和烯酸的氧化环化。缺电子的烯烃有效地用作牺牲氢受体。通过使用NaI作为添加剂已经实现了在竞争性加成反应中氧化环化的高选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588435

文献信息

• Calcium(II)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Hydroamidation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Felix Hasenmaile、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acscatal.7b04271

  日期：2018.3.2

  found to be a highly efficient promoter system for the intra- and intermolecular hydroamidation of unactivated alkenes. Unlike other methods, a vast array of functional groups is tolerated at the nitrogen and alkene moieties. The reaction produces the corresponding nitrogen-containing compounds in excellent yields and good diastereoselectivities. The use of HFIP as solvent proved crucial for the proper

  发现三氟化钙（II）盐和六氟异丙醇（HFIP）的组合是用于未活化烯烃的分子内和分子间加氢酰胺化的高效促进剂体系。与其他方法不同，在氮和烯烃部分可以容忍大量官能团。该反应以优异的产率和良好的非对映选择性产生了相应的含氮化合物。事实证明，使用HFIP作为溶剂对于正确进行此转化至关重要。通过DFT计算合理化了它的作用，以及钙及其NTf 2配体的作用。这些计算表明[（NTf 2）Ca（HFIP）n ] +配合物如何通过NTf的碱性位点活化酰胺。2个配体和烯烃带有一个酸性HFIP质子。与钙中心的配位会加剧HFIP的酸度，随着n的增加而增加。
• A Palladium-Catalyzed Aminoalkynylation Strategy towards Bicyclic Heterocycles: Synthesis of (±)-Trachelanthamidine
  作者：Stefano Nicolai、Cyril Piemontesi、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201100718

  日期：2011.5.9

  Sweet cyclizations: The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines has been achieved. Olefins were subjected to an intramolecular palladium‐catalyzed aminoalkynylation with the hypervalent iodine reagent TIPS‐EBX. After removal of the protecting group, a two‐step cyclization sequence and subsequent reduction led to the natural product (±)‐trachelanthamidine (see scheme; TIPS‐EBX=triisopropylsilyl

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。
• Cobalt-Catalyzed Cyclization of Unsaturated <i>N</i>-Acyl Sulfonamides: a Diverted Mukaiyama Hydration Reaction
  作者：David M. Fischer、Moritz Balkenhohl、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacsau.2c00186

  日期：2022.5.23

  The cycloisomerization of β-, γ-, and δ-unsaturated N-acyl sulfonamides to N-sulfonyl lactams and imidates is reported. This transformation is effected in the presence of a CoIII(salen) catalyst using t-BuOOH or air as the oxidant. The method shows good functional group tolerance (alkyl, aryl, heteroaryl, ether, N-Boc) and furnishes an underexplored class of cyclic building blocks. The strong solvent

  报道了β-、γ-和δ-不饱和N-酰基磺酰胺环异构化为N-磺酰基内酰胺和亚胺酸酯。这种转变是在 Co III (salen) 催化剂的存在下使用t -BuOOH 或空气作为氧化剂进行的。该方法显示出良好的官能团耐受性（烷基、芳基、杂芳基、醚、N -Boc），并提供了一类尚未开发的环状结构单元。研究了转化的强溶剂依赖性，并强调了N-磺酰亚胺酯产品类​​的合成多功能性。
• Opening the Way to Catalytic Aminopalladation/Proxicyclic Dehydropalladation: Access to Methylidene γ-Lactams
  作者：Mélanie M. Lorion、Filipe J. S. Duarte、Maria José Calhorda、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00143

  日期：2016.3.4

  A new aerobic intramolecular palladium(II)-based catalytic system that triggers aminopalladation/dehydropalladation of N-sulfonylalkenylamides to give the corresponding methylidene gamma-lactams has been identified. Use of triphenylphosphine and chloride anion as ligands is mandatory for optimal yields, and molecular oxygen can be used as the sole terminal oxidant. Scope and limitations of the methods are described. A mechanism is proposed on the basis of experimental results as well as density functional theory calculations.
• Cobalt-Catalyzed Aerobic Aminocyclization of Unsaturated Amides for the Synthesis of Functionalized γ- and δ-Lactams
  作者：Manuel Freis、Moritz Balkenhohl、David M. Fischer、Tony Georgiev、Roman C. Sarott、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02390

  日期：2023.9.1