| 1403503-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1403503-02-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₁₂
• 分子量: 558.539
• InChiKey: IIXGCDBGZNNNLC-WRFIJTKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  159.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 11-O-isovanilloylbergenin
  参考文献：
  名称：

  作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的香柠檬素类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  在这份手稿中，我们合成了一系列 bergenin 类似物，分析了它们对两种生物活性（抗氧化活性 (ORAC) 和蘑菇酪氨酸酶抑制活性）的结构重要性。其中，含有儿茶酚部分的化合物 5 表现出最大的抗氧化活性（3.75 μmol Trolox 当量/μmol 5）。此外，与熊果苷（IC50 值 = 221.8 ± 1.9 μM）和曲酸（IC50 值 = 46.6 ± 3.8 μM）的标准酪氨酸酶抑制剂相比，发现化合物 5 最有效（IC50 值 = 17.5 ± 0.04 μM） . bergenin 衍生物的 bergenin 部分、酯键和苯甲酸部分影响两种生物活性。酪氨酸酶抑制活性受苯甲酸部分取代基的影响。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0903-3
• 作为产物：
  描述：

  岩白菜素 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的香柠檬素类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  在这份手稿中，我们合成了一系列 bergenin 类似物，分析了它们对两种生物活性（抗氧化活性 (ORAC) 和蘑菇酪氨酸酶抑制活性）的结构重要性。其中，含有儿茶酚部分的化合物 5 表现出最大的抗氧化活性（3.75 μmol Trolox 当量/μmol 5）。此外，与熊果苷（IC50 值 = 221.8 ± 1.9 μM）和曲酸（IC50 值 = 46.6 ± 3.8 μM）的标准酪氨酸酶抑制剂相比，发现化合物 5 最有效（IC50 值 = 17.5 ± 0.04 μM） . bergenin 衍生物的 bergenin 部分、酯键和苯甲酸部分影响两种生物活性。酪氨酸酶抑制活性受苯甲酸部分取代基的影响。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0903-3