(1-tert-butoxycarbonyl-L-prolyl)-N1-[(2S)-1-azido-3-phenyl-prop-2-yl]-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalanineamide | 1352924-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-tert-butoxycarbonyl-L-prolyl)-N1-[(2S)-1-azido-3-phenyl-prop-2-yl]-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalanineamide
• 英文别名: (1-tert-butoxycarbonyl-L-prolyl)-N¹-[(2S)-1-azido-3-phenyl-prop-2-yl]-N²-(4-methoxybenzyl)-2-methylalanineamide
• CAS: 1352924-74-3
• 化学式: C₃₁H₄₂N₆O₅
• 分子量: 578.712
• InChiKey: CKKCKUGGZNSYRP-AHWVRZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  136.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-tert-butoxycarbonyl-L-prolyl)-N1-[(2S)-1-azido-3-phenyl-prop-2-yl]-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalanineamide 、 美雌醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl-N(1)-((1S)-1-benzyl-2-{4-[17-hydroxy-3-methoxyestra-1(10),2,4-tri-en-17-yl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}ethyl)-N(2)-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptide conjugates of mestranol by a 1,3-dipolar cycloaddition click reaction

  摘要：

  An efficient method is presented for the synthesis of a series of peptide conjugates of the ethynylestradiol 3-methyl ether and the corresponding azidopeptides by a copper(I)-catalyzed 1,3-di-polar cycloaddition click reaction.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1074-3
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 1-((S)-3-azido-2-isocyanopropyl)benzene 、 4-甲氧基苄胺 、 丙酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(1-tert-butoxycarbonyl-L-prolyl)-N1-[(2S)-1-azido-3-phenyl-prop-2-yl]-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalanineamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-Cycloaddition synthesis of 1,2,3-triazole conjugates of betulonic acid with peptides

  摘要：

  通过将叠氮肽与 N-(3-oxolup-20(29)-en-28-oyl)-4-乙炔基苯胺进行 1,3-二极环加成，合成了 1,2,3-三唑轭合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0369-3

文献信息

• Synthesis of CF3-containing tetrapeptide surrogates via Ugi reaction/dipolar cycloaddition sequence
  作者：Daria V. Vorobyeva、Nadezhda V. Sokolova、Valentine G. Nenajdenko、Alexander S. Peregudov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.037

  日期：2012.1

  A convenient synthetic pathway to novel functionalized tetrapeptides containing the 1,2,3-triazole moiety is described. The target molecules were obtained by the reaction of fluorinated alpha-amino acids or alpha-aminophosphonates with azidopeptides via Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction (click chemistry). The synthesized tetrapeptides may find important applications in biomedical chemistry as potential drugs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.