4-甲氧基-2,3,6-三甲基苄基溴化物 | 69877-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2,3,6-三甲基苄基溴化物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5-methoxy-1,3,4-trimethylbenzene
• 英文别名: 4-Methoxy-2,3,6-trimethylbenzyl bromide；4-(bromomethyl)-1-methoxy-2,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 69877-88-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: BQCXIUHIWADJBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2,3,6-三甲基苄基溴化物 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2,3,6,2’,3’,6’-hexamethyl-4,4’-dimethoxy-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  将3,3'-二羟基异戊二烯裁制为羟基二苯乙烯：发现具有增加的抗增殖活性和细胞选择性的白藜芦醇类似物

  摘要：

  根据异戊二烯单元截留策略，“量身定制” 3,3'-二羟基异戊二烯（天然类胡萝卜素），设计了四种新型化合物。其中，最小的分子1（2,3,6,2'，3'，6'-六甲基-4,4'-二羟基-反式-二苯乙烯）精确合成为一锅Stille-Heck串联序列，并通过阻断NCI-H460细胞在G1期的周期介导的选择性抗增殖活性而成为有前途的先导分子。此外，理论计算和细胞摄取实验表明，化合物1具有独特的多甲基化模式显着诱导构象变化脱离平面，并增加其细胞摄取和代谢稳定性。观察结果应有助于合理设计白藜芦醇类抗增殖药。

  DOI：

  10.1002/chem.201403024
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2.3.6-三甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-甲氧基-2,3,6-三甲基苄基溴化物
  参考文献：
  名称：

  将3,3'-二羟基异戊二烯裁制为羟基二苯乙烯：发现具有增加的抗增殖活性和细胞选择性的白藜芦醇类似物

  摘要：

  根据异戊二烯单元截留策略，“量身定制” 3,3'-二羟基异戊二烯（天然类胡萝卜素），设计了四种新型化合物。其中，最小的分子1（2,3,6,2'，3'，6'-六甲基-4,4'-二羟基-反式-二苯乙烯）精确合成为一锅Stille-Heck串联序列，并通过阻断NCI-H460细胞在G1期的周期介导的选择性抗增殖活性而成为有前途的先导分子。此外，理论计算和细胞摄取实验表明，化合物1具有独特的多甲基化模式显着诱导构象变化脱离平面，并增加其细胞摄取和代谢稳定性。观察结果应有助于合理设计白藜芦醇类抗增殖药。

  DOI：

  10.1002/chem.201403024

文献信息

• Fluorinated retinoic acids and their analogs. 1. Synthesis and biological activity of (4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)nonatetraenoic acid analogs
  作者：Beverly A. Pawson、Ka-Kong Chan、James DeNoble、Ru Jen L. Han、Virginia Piermattie、Anthony C. Specian、Srisamorn Srisethnil、Patrick W. Trown、Oksana Bohoslawec

  DOI：10.1021/jm00195a010

  日期：1979.9

  (4-Methoyx-2,3,6-trimethylphenyl)nonatetraenoic acids, esters, and amides (analogues of retinoic acid) bearing a fluorine atom(s) or a trifluoromethyl group on the polyene side chain were synthesized. The biological activities of these compounds and of 10-, 12-, and 14-fluororetinoic acid esters were evaluated in vivo in a chemically induced mouse papilloma test; the toxicities were assessed in an

  合成了在多烯侧链上带有氟原子或三氟甲基的（4-甲基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯链烯酸，酯和酰胺（视黄酸的类似物）。在化学诱导的小鼠乳头状瘤试验中评估了这些化合物以及10-，12-和14-氟维甲酸酸酯的生物活性。在体内小鼠维生素A超试验中评估了毒性。发现1c（12-氟维甲酸乙酯）和23和39（分别为芳族4和6-氟维甲酸酯）的抗乳头瘤瘤活性大于母体非氟化酯。相对于2，分别观察到71和72（芳族4-和6-氟视黄酸）和73（相对于4）的抗乳头瘤瘤活性增加。
• US4137246A
  申请人：——

  公开号：US4137246A

  公开（公告）日：1979-01-30
• US4169100A
  申请人：——

  公开号：US4169100A

  公开（公告）日：1979-09-25
• US4201727A
  申请人：——

  公开号：US4201727A

  公开（公告）日：1980-05-06
• US4266073A
  申请人：——

  公开号：US4266073A

  公开（公告）日：1981-05-05