2-Chloro-8-methoxy-5,11-dimethyl-6,12-dihydrobenzo[c][1,5]benzodiazocine | 85021-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Chloro-8-methoxy-5,11-dimethyl-6,12-dihydrobenzo[c][1,5]benzodiazocine
• CAS: 85021-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O
• 分子量: 302.804
• InChiKey: SOLZXBALNXCVIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)-二甲胺 、 4-氯-N-甲基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以26%的产率得到2-Chloro-8-methoxy-5,11-dimethyl-6,12-dihydrobenzo[c][1,5]benzodiazocine
  参考文献：
  名称：

  叔苯胺的Vilsmeier甲酰化：经由“ t-氨基效应” 1的二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影和喹唑啉盐

  摘要：

  所尝试的维尔斯迈尔邻的-formylation p取代Ñ，Ñ -dimethylanilines 1 ñ甲酰基Ñ -alkylarylamides 2意外地给出了二苯并[ b，˚F ] [1,5] diazocines 5在26-74％的产率。该反应通过Vilsmeier甲酰化至邻位1的二甲氨基进行，然后氢化物从N-甲基迁移到新形成的亚胺基CH基团，然后进行分子内环化，这是“ t-氨基效应”的一个新例子。循环的类似甲酰化叔-苯胺，例如4-甲苯基吡咯烷6a，e，g，-哌啶6b，f，h，-过氢a庚因6c，i和-吗啉6d，但化学性质不同，主要产物二甲酰化的烯胺7（12– 60％）。在某些情况下，还会分离出少量在氮原子上带有取代苄基的重氮电影8（1-13％）和N-甲酰化的重氮电影9。当使用N-甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉作为Vilsmeier试剂时，可以观察到正常的甲酰化作用，而使用脂族Vil

  DOI：

  10.1039/a708799c

文献信息

• PALLADIUM ASSISTED<i>N</i>-METHYL ACTIVATION OF<i>p</i>-SUBSTITUTED<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLANILINES
  作者：Tsutomu Sakakibara、Tomoko Hamakawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1823

  日期：1982.11.5

  Intermediates in the reaction of N,N-dimethylanilines with palladium (II) acetate were trapped by acetate ion or oxygen to give N-methyloxygenated and demethylated products, while the trapping by other anilines gave homo- and cross-coupling cyclodimers. The reactions proceed via radical cation formation induced by the palladium salt.

  N,N-二甲基苯胺与醋酸钯（II）反应的中间产物被醋酸离子或氧气捕获，生成 N-甲基氧合和脱甲基产物，而被其他苯胺捕获则生成同偶联和交叉偶联环二聚体。反应是通过钯盐诱导的自由基阳离子形成进行的。
• SAKAKIBARA, TSUTOMU;HAMAKAWA, TOMOKO, CHEM. LETT., 1982, N 11, 1823-1824
  作者：SAKAKIBARA, TSUTOMU、HAMAKAWA, TOMOKO

  DOI：——

  日期：——
• Vilsmeier formylation of tert-anilines: dibenzo[b,f  ][1,5]diazocines and quinazolinium salts via the ‘t-amino effect’1
  作者：Ying Cheng、Otto Meth-Cohn、David Taylor

  DOI：10.1039/a708799c

  日期：——

  e is used as the Vilsmeier reagent, normal formylation is observed, while use of aliphatic Vilsmeier reagents such as DMF and N-formylmorpholine give quinazolinium salts 16 and 17, also by way of the ‘t-amino effect’. The key feature in these formylations is the hydride transfer from the α-position of a tertiary amine to an unsaturated ortho-substituent CHNR2+, the ‘t-amino effect’.

  所尝试的维尔斯迈尔邻的-formylation p取代Ñ，Ñ -dimethylanilines 1 ñ甲酰基Ñ -alkylarylamides 2意外地给出了二苯并[ b，˚F ] [1,5] diazocines 5在26-74％的产率。该反应通过Vilsmeier甲酰化至邻位1的二甲氨基进行，然后氢化物从N-甲基迁移到新形成的亚胺基CH基团，然后进行分子内环化，这是“ t-氨基效应”的一个新例子。循环的类似甲酰化叔-苯胺，例如4-甲苯基吡咯烷6a，e，g，-哌啶6b，f，h，-过氢a庚因6c，i和-吗啉6d，但化学性质不同，主要产物二甲酰化的烯胺7（12– 60％）。在某些情况下，还会分离出少量在氮原子上带有取代苄基的重氮电影8（1-13％）和N-甲酰化的重氮电影9。当使用N-甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉作为Vilsmeier试剂时，可以观察到正常的甲酰化作用，而使用脂族Vil