4-甲氧基-2,3-二氢-1H-吲哚盐酸盐 | 90609-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2,3-二氢-1H-吲哚盐酸盐
• 英文名称: 4-methoxyindoline hydrochloride
• 英文别名: 4-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole;hydrochloride
• CAS: 90609-70-4
• 化学式: C₉H₁₁NO*ClH
• 分子量: 185.653
• InChiKey: GCXLPTAZQUESGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2,3-二氢-1H-吲哚盐酸盐 在 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-4-amino-5-(4-methoxy-7-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)-5-oxopentanoic acid trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  高效双光子解开，并通过自发水解进行校正†

  摘要：

  神经递质分子的双光子（TP）解开是模拟和研究完整大脑或切片制剂中神经元通讯细微关系的一种选择方法。然而，当前可用的笼状材料仅在其可用性的极限上并且具有多个缺点。例如，市售化合物的高自发水解速率和增加的光化学释放速率可能会危害其使用的局部和局灶性。在这里，使用量子化学建模，我们展示了水解和双光子活化的机理，并合成了更有效的笼状化合物。此外，我们开发了一种新的酶促消除方法，可去除实验过程中从其化合物中意外逸出的神经递质。这种方法 可用于一光子实验和两光子实验，允许使用光化学释放速率增加的材料。在神经生理学实验中证明了新化合物的效率以及酶促方法和新化合物的有效性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00025e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲氧基-2,3-二氢-1H-吲哚盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  高效双光子解开，并通过自发水解进行校正†

  摘要：

  神经递质分子的双光子（TP）解开是模拟和研究完整大脑或切片制剂中神经元通讯细微关系的一种选择方法。然而，当前可用的笼状材料仅在其可用性的极限上并且具有多个缺点。例如，市售化合物的高自发水解速率和增加的光化学释放速率可能会危害其使用的局部和局灶性。在这里，使用量子化学建模，我们展示了水解和双光子活化的机理，并合成了更有效的笼状化合物。此外，我们开发了一种新的酶促消除方法，可去除实验过程中从其化合物中意外逸出的神经递质。这种方法 可用于一光子实验和两光子实验，允许使用光化学释放速率增加的材料。在神经生理学实验中证明了新化合物的效率以及酶促方法和新化合物的有效性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00025e

文献信息

• Designed switch from covalent to non-covalent inhibitors of carboxylesterase Notum activity
  作者：Benjamin N. Atkinson、Nicky J. Willis、Yuguang Zhao、Chandni Patel、Sarah Frew、Kathryn Costelloe、Lorenza Magno、Fredrik Svensson、E. Yvonne Jones、Paul V. Fish

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115132

  日期：2023.5

  palmiteolate pocket with key interactions being aromatic stacking and a water mediated hydrogen bond to the oxyanion hole. These N-acyl indolines 4 will be useful tools for use in vitro studies to investigate the role of Notum in disease models, especially when paired with a structurally related covalent inhibitor (e.g. 4w and 2a). Overall, this study highlights the designed switch from covalent to non-covalent

  N-酰基二氢吲哚4是有效的非共价 Notum 抑制剂，由共价虚拟筛选命中2a开发而成。先导化合物合成简单，在生化 Notum-OPTS 测定中实现了优异的效力，并在基于细胞的 TCF/LEF 报告基因测定中恢复了 Wnt 信号传导。多个高分辨率X射线结构建立了这些抑制剂的共同结合模式，二氢吲哚结合在棕榈醇酸袋的中心，关键相互作用是芳族堆积和水介导的与氧阴离子孔的氢键。这些N -酰基二氢吲哚4将成为体外研究的有用工具，用于研究 Notum 在疾病模型中的作用，特别是与结构相关的共价抑制剂（例如4w和2a）配对时。总的来说，这项研究强调了从共价到非共价 Notum 抑制剂的设计转换，因此说明了命中生成和目标抑制的补充方法。