tert-butyl (R,Z)-3-((methoxycarbonyl)oxy)-2-(thiophen-3-ylmethylene)butanoate | 1204142-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (R,Z)-3-((methoxycarbonyl)oxy)-2-(thiophen-3-ylmethylene)butanoate
• CAS: 1204142-93-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: UJQZRDKOJRDNSE-BKLZJWBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R,Z)-3-((methoxycarbonyl)oxy)-2-(thiophen-3-ylmethylene)butanoate 、 4-氨基苄胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-butyl (R,E)-3-((4-aminobenzyl)amino)-2-(thiophen-3-ylmethylene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性和立体选择性钯催化的烯丙基碳酸酯胺化。脱氢-β-氨基酯的实用途径

  摘要：

  从容易获得的对映纯烯丙基碳酸酯开始，开发了一种实用的，高对映选择性的合成脱氢-β-氨基酸的方法。在胺基系统的Cα，Cβ和Cγ位置带有取代基的这些底物上，用胺取代CN形成N键，直到现在仍很少受到关注。在钯催化的条件下进行的反应导致良好的产率和完全的区域选择性。此外，从对映体纯碳酸盐开始，可以观察到构型的完全保留，得到对映体纯烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.022
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R,Z)-3-hydroxy-2-(thiophen-3-ylmethylene)butanoate 、 氯甲酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以75%的产率得到tert-butyl (R,Z)-3-((methoxycarbonyl)oxy)-2-(thiophen-3-ylmethylene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  含脱氢-β-氨基酸的肽作为药物开发的有前景的序列

  摘要：

  在致力于合成模拟 RGD (Arg-Gly-Asp) 基序的小肽分子的程序中，对映异构纯碳酸酯与 4-取代苄胺的烯丙基动画通过 S( N)2' 机制。与 4-氨基苄胺进行的反应具有完全的化学选择性，因为脂肪胺比芳香胺更具反应性。这允许获得生物活性化合物的有用前体，避免额外的保护-脱保护步骤。对甘氨酸衍生的酰胺进行的相同反应得到了类似的结果，从而可以制备出一种新型 RGD 模拟物，其抑制细胞粘附的能力被发现非常有前途。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900870