2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸酐 | 2118332-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸酐
• 英文名称: 2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzoic anhydride
• 英文别名: FTFBA；[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzoyl] 2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 2118332-08-2
• 化学式: C₁₆H₆F₈O₃
• 分子量: 398.209
• InChiKey: WBQMFZFVXXISMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘乙醇 、 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)ethyl 2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  酯化反应中选择性的大小驱动反转：次级节拍伯醇

  摘要：

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02848
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  酯化反应中选择性的大小驱动反转：次级节拍伯醇

  摘要：

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02848
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯丙醇 、 3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以89.1%的产率得到3-苯基丙基 3-苯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲基取代的苯甲酸酐与 4-(二甲氨基) 吡啶快速合成羧酸酯和高产大环内酯：与 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐相比，芳香酸酐作为脱水试剂的反应性评价

  摘要：

  Trifluoromethyl-substituted benzoic anhydrides as structural congeners of 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA) were prepared and investigated for comparative reactivity in the synthesis of carboxylic esters and macrolactones. 2-Fluoro-6-(trifluoromethyl)benzoic anhydride (FTFBA) was found to be a promising dehydrating agent in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP), and was successfully employed in the synthesis of threo-aleuritic acid lactone in good yield with high chemoselectivity.

  DOI：

  10.3987/com-16-13583