3-deoxyxylosone bis(benzoylhydrazone) | 32443-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxyxylosone bis(benzoylhydrazone)
• 英文别名: 3-deoxy-D-glycero-pentos-2-ulose bis(benzoylhydrazone)；(S)-2-benzoylhydrazono-4,5-dihydroxy-pentanal benzoylhydrazone；D-3-deoxy-[2]pentosulose bis-benzoylhydrazone
• CAS: 32443-78-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₄
• 分子量: 368.392
• InChiKey: GTLSRDVZTIWRRI-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  123.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxyxylosone bis(benzoylhydrazone) 在 苯甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-deoxyxylosone
  参考文献：
  名称：

  Identification and Determination of α-Dicarbonyl Compounds Formed in the Degradation of Sugars

  摘要：

  在葡萄糖和果糖降解过程中形成的α-二羰基化合物通过高效液相色谱（HPLC）使用2,3-二氨基萘作为衍生试剂进行分析，识别为葡萄糖苷（GLUCO）、3-脱氧葡萄糖苷（3DG）、3-脱氧木糖苷（3DX）、四碳糖苷（TSO）、三碳糖苷（TRIO）、3-脱氧四碳糖苷（3DT）、乙二醛（GO）和甲乙二醛（MGO）。结果表明，在葡萄糖降解过程中，α-二羰基化合物是通过非氧化的3-脱氧葡萄糖苷形成和氧化的葡萄糖苷形成而产生的。此外，TRIO、GO和MGO也作为中间体从甘油醛中形成。这些α-二羰基化合物可能通过这些途径在糖尿病中由葡萄糖形成。

  DOI：

  10.1271/bbb.70229
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 苯甲酰肼 在 乙烷,三氯氟- 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 以60%的产率得到3-deoxyxylosone bis(benzoylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  吡嗪核酸的合成及碱基配对特性

  摘要：

  摘要 原始信息聚合物研究中骨架修饰的多样性部分受到其益生元起始成分的合理形成的限制。在本文中，我们合成了吡嗪核酸，一种无环聚合物，其核苷来源于益生元一锅合成，含有丙氨酸酰胺和 D-核糖。吡嗪核酸 (PzNA) 的骨架结构与甘油核酸 (GNA) 相似，含有吡嗪衍生的核苷作为信息元件，可能表现出与 RNA 中存在的嘧啶相似的碱基配对特性。 [1] 我们发现将吡嗪酮核苷酸插入 DNA 寡核苷酸序列的耐受性不佳，并且 PzNA 的同源序列无法与 RNA 或 DNA 形成双链体。我们的结果的原因可能归因于 pyrazine-2-one 部分，该部分旨在成为胸腺嘧啶类似物，但其 pKa（pKa ∼ 8.5）低于胸腺嘧啶和尿嘧啶。此外，我们发现了在仲羟基存在下对 pyrazine-2-one 衍生物的“明显”区域选择性保护，这在 pyrazine-2-one 亚磷酰胺的制备中至关重要。观察到的区域选择性

  DOI：

  10.1080/15257770.2020.1711525

文献信息

• New route for the synthesis of 3-deoxyaldos-2-uloses
  作者：H. El Khadem、D. Horton、M.H. Meshreki、M.A. Nashed

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81555-4

  日期：1971.3