3,5-dichloro-N-(2-hydroxyethyl)benzamide | 344307-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
• CAS: 344307-65-9
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD12177910
• 分子量: 234.082
• InChiKey: FLUJRIKEVSZATF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-N-(2-hydroxyethyl)benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-二氯-N-(2-氯乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Oxazolines. 3. Regioselective synthesis of 2-(monosubstituted phenyl) and/or unsymmetrically 2-(disubstituted phenyl) 2-oxazolines by cross-coupling Grignard reagents to (haloaryl)-2-oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a029
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酰氯 、 C.I.酸性橙108 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以98.2%的产率得到3,5-dichloro-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用亚甲基作为保护基团制备 5,7-二氯四氢异喹啉-6-羧酸的可扩展工艺

  摘要：

  描述了 5,7-二氯四氢异喹啉-6-羧酸 ( 1 )的工业规模化合成路线的开发，该路线是 lifitegrast 的关键起始材料。该路线包括以下特点： (1)四氢异喹啉19由市售易得的3,5-二氯苯甲酰氯和2-氨基乙醇分三步制备，总收率高达76%；(2)用甲醛代替三苯甲基氯保护仲胺，原子经济性大大提高；(3)目标化合物1的总收率为66%，HPLC面积纯度为99%。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00229

文献信息

• PRIDGEN, L. N., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4319-4323
  作者：PRIDGEN, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• US6867200B1
  申请人：——

  公开号：US6867200B1

  公开（公告）日：2005-03-15
• Oxazolines. 3. Regioselective synthesis of 2-(monosubstituted phenyl) and/or unsymmetrically 2-(disubstituted phenyl) 2-oxazolines by cross-coupling Grignard reagents to (haloaryl)-2-oxazolines
  作者：Lendon N. Pridgen

  DOI：10.1021/jo00143a029

  日期：1982.10
• Scalable Process for Making 5,7-Dichlorotetrahydroisoquinoline-6-carboxylic Acid Using Methylene as the Protecting Group
  作者：Wanbin Xu、Xudong Gong、Abdullajon Odilov、Tianwen Hu、Xiangrui Jiang、Fuqiang Zhu、Shuang Guo、Dehui Jiang、Mingjun Wu、Jingshan Shen

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00229

  日期：2021.11.19

  The development of an industrially scalable synthetic route for 5,7-dichlorotetrahydroisoquinoline-6-carboxylic acid (1), a key starting material for lifitegrast, is described. This route includes the following features: (1) tetrahydroisoquinoline 19 was prepared in three steps from readily commercially available 3,5-dichlorobenzoyl chloride and 2-aminoethanol in a high total yield of 76%; (2) formaldehyde

  描述了 5,7-二氯四氢异喹啉-6-羧酸 ( 1 )的工业规模化合成路线的开发，该路线是 lifitegrast 的关键起始材料。该路线包括以下特点： (1)四氢异喹啉19由市售易得的3,5-二氯苯甲酰氯和2-氨基乙醇分三步制备，总收率高达76%；(2)用甲醛代替三苯甲基氯保护仲胺，原子经济性大大提高；(3)目标化合物1的总收率为66%，HPLC面积纯度为99%。