7-(diethylamino)-N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 1456890-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 7-(diethylamino)-N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1456890-74-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: YGMFXQGOHXJXGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 、 mercury dichloride 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Host–guest interaction of coumarin-derivative dyes and cucurbit[7]uril: leading to the formation of supramolecular ternary complexes with mercuric ions

  摘要：

  研究的香豆素衍生物-南瓜[7]葫芦络合物与汞离子之间的相互作用相对于单独的染料表现出正的协同效应。

  DOI：

  10.1039/c5nj00162e
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-(diethylamino)-N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Host–guest interaction of coumarin-derivative dyes and cucurbit[7]uril: leading to the formation of supramolecular ternary complexes with mercuric ions

  摘要：

  研究的香豆素衍生物-南瓜[7]葫芦络合物与汞离子之间的相互作用相对于单独的染料表现出正的协同效应。

  DOI：

  10.1039/c5nj00162e

文献信息

• Design, synthesis and cellular dynamics studies in membranes of a new coumarin-based “turn-off” fluorescent probe selective for Fe2+
  作者：Olimpo García-Beltrán、Natalia Mena、Osvaldo Yañez、Julio Caballero、Víctor Vargas、Marco T. Nuñez、Bruce K. Cassels

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.022

  日期：2013.9

  A new coumarin-based ‘turn-off’ fluorescent probe, 7-(diethylamino)-N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide (AGD) was synthesized. This compound is highly selective for ferrous ions (Fe2+) and can reversibly detect them in aqueous medium. The probe localizes to the cell membrane in living cells, where it can detect changes in Fe2+ concentration. Molecular dynamics

  一种基于香豆素的新型“关闭”荧光探针7-（二乙氨基）-N-（1,3-二羟基-2-（羟甲基）丙烷-2-基）-2-氧代-2 H-色烯-3合成了羧酰胺（AGD）。该化合物对亚铁离子（Fe 2+）具有高度选择性，并且可以在水性介质中可逆地检测到它们。该探针位于活细胞中的细胞膜上，在那里可以检测到Fe 2+浓度的变化。分子动力学（MD）模拟表明AGD在甘油部分水平上与脂质双层相互作用。
• Discovery two potent and new inhibitors of 15-lipoxygenase: (E)-3-((3,4-dihydroxybenzylidene) amino)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one and (E)-O-(4-(((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl) imino)methine) phenyl)dimethylcarbamothioate
  作者：Carolina Nuñez、Nicole Morales、Olimpo García-Beltran、Carolina Mascayano、Angelica Fierro

  DOI：10.1007/s00044-017-1968-9

  日期：2017.11

  mechanisms of action and structural determinants of lipoxygenases inhibitors have been explored on several occasions, but many questions remain unanswered, especially about the differences of the inhibition mechanisms and their effect on the selectivity of lipoxygenases isoenzymes. Thus, REDOX mechanism has been proposed in this research to clarify the lipoxygenases inhibition by coumarins derivates on 15-sLOX

  脂加氧酶抑制剂的作用机理和结构决定因素已经有好几次探索，但许多问题仍未得到解答，特别是抑制机理的差异及其对脂加氧酶同工酶选择性的影响。因此，在本研究中提出了氧化还原酶机制，以阐明香豆素衍生物对15-sLOX的脂氧化酶的抑制作用。合成了十五种香豆素衍生物，并将其评估为15-脂氧合酶抑制剂。结果表明，某些分子具有亚微摩尔活性，并且可以通过动力学研究观察到与底物竞争。发现化合物6最相关，最有趣的结果表现出与去甲二氢愈创木酸相当的抑制活性，后者是一种有效的脂氧合酶氧化还原酶抑制剂（分别为0.17和0.29μM）。最后，对接和分子动力学研究表明，更好的配体被容纳在与获得的生物学数据相关的结合位点。此外，我们的发现有助于理解抑制剂的结构要求，并阐明了香豆素衍生物对15-sLOX的抑制机理。因此，我们指出了涉及脂氧合酶的具有潜在治疗用途的新配体的未来设计的新参数。