(3Z,8E)-10-Acetoxy-4,8-dimethyl-deca-3,8-dienoic acid methyl ester | 91851-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z,8E)-10-Acetoxy-4,8-dimethyl-deca-3,8-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3Z,8E)-10-acetyloxy-4,8-dimethyldeca-3,8-dienoate
• CAS: 91851-92-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: AIEMDTSMSAQCGY-FECSTBLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,8E)-10-Acetoxy-4,8-dimethyl-deca-3,8-dienoic acid methyl ester 生成 (3Z,8E)-10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-3,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  BATTISTE, MERLE A.;ROCCA, JAMES R.;WYDRA, ROMAN L.;TUMLINSON, JAMES H. (I+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6565-6568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-Hydroxy-6-methyloct-6-en-2-one 在 吡啶 作用下， 生成 (3Z,8E)-10-Acetoxy-4,8-dimethyl-deca-3,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （3E，8E）-悬浮固体的全合成和结构证明

  摘要：

  从异亚丙基三醇中分六步制备了一种新的大环内酯类化合物E，E-suspensolide（）。中间体异构体的立体化学主要是由其13 C NMR光谱确定的。还制备了异构体大环内酯，Z，E-悬浮固体（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82398-9

文献信息

• SYNTHESIS OF (±)-ANASTREPHIN AND (±)-EPIANASTREPHIN
  作者：Akira Saito、Hajime Matsushita、Hajime Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1984.729

  日期：1984.5.5

  (±)-Anastrephin and (±)-epianastrephin, sex and aggregation pheromenes of Caribbean and Mexican fruit flies, were synthesized by acid-catalyzed cyclization of 10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-(3E,8E)-3,8-dienoic acid in 67% yield as a 1:1 mixture.

  通过酸催化环化 10-羟基-4,8-二甲基癸-(3E,8E)-3,8-二烯酸合成了加勒比和墨西哥果蝇的 (±)-Anastrephin 和 (±)-epianastrephin 性信息素和聚集信息素，它们是 1:1 的混合物，收率为 67%。