S-<3-Nitro-α-hydroxy-benzyl>-thioglykolsaeure | 178270-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-<3-Nitro-α-hydroxy-benzyl>-thioglykolsaeure
• 英文别名: (3-nitro-benzylsulfanyl)-acetic acid；(3-Nitro-benzylmercapto)-essigsaeure；[(3-Nitrobenzyl)thio]acetic acid；2-[(3-nitrophenyl)methylsulfanyl]acetic acid
• CAS: 178270-51-4
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• mdl: MFCD01167715
• 分子量: 227.241
• InChiKey: ARWBWQQQEPNYEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  426.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-<3-Nitro-α-hydroxy-benzyl>-thioglykolsaeure 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-[2-({(S)-3-Methyl-2-[2-(3-nitro-benzylsulfanyl)-acetylamino]-pentyl}-naphthalen-1-ylmethyl-amino)-acetylamino]-4-methylsulfanyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Potent, non-thiol inhibitors of farnesyltransferase

  摘要：

  The structure-activity relationship of a series of non-thiol CaaX analogs, which are inhibitors of farnesyltransferase, is described. These inhibitors contain a substituted phenyl group at the N terminus, which may occupy a novel binding domain on the Ras protein. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00586-1
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 间硝基氯化苄 在 乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 S-<3-Nitro-α-hydroxy-benzyl>-thioglykolsaeure
  参考文献：
  名称：

  455.硫醚中的碳硫裂变。第二部分 α-甲基和酸链长度对（硝基苄硫基）乙酸碱水解的阻滞作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002054

文献信息

• 蛋白激酶抑制剂及其衍生物、制备方法、药物组合物和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN115215848A

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一类蛋白激酶抑制剂及其衍生物、制备方法、药物组合物和应用。该类蛋白激酶抑制剂具有式I的结构，其衍生物为所述蛋白激酶抑制剂的异构体、非对映异构体、对映异构体、互变异构体、溶剂化物、溶剂化物的盐、药学上可接受的盐或它们的混合物。该类蛋白激酶抑制剂及其衍生物具有优异的蛋白激酶抑制活性，蛋白激酶及肿瘤细胞抑制谱系广泛，可制备为治疗和/或预防过度增殖性疾病以及病毒诱导的感染性疾病或心血管疾病的药物。
• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0783318A1

  公开（公告）日：1997-07-16
• EP0783318A4
  申请人：——

  公开号：EP0783318A4

  公开（公告）日：1999-10-20
• US5585359A
  申请人：——

  公开号：US5585359A

  公开（公告）日：1996-12-17
• [EN] INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE FARNESYLE-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996009836A1

  公开（公告）日：1996-04-04

  (EN) The present invention comprises analogs of the CAAX motif of the protein Ras that is modified by farnesylation $i(in vivo). These CAAX analogs inhibit the farnesylation of Ras. Furthermore, these CAAX analogs differ from those previously described as inhibitors of Ras farnesyl transferase in that they do not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid autoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing these farnesyl transferase inhibitors and methods for their production.(FR) La présente invention se rapporte à des analogues du motif CAAX de la protéine Ras qui est modifiée par farnésylation $i(in vivo). Ces analogues de CAAX inhibent la farnésylation de Ras. De plus, ils diffèrent des autres analogues précédemment décrits comme étant des inhibiteurs de Ras-farnésyle transférase en ce qu'ils ne possèdent pas une fraction thiol. L'absence de thiol offre des avantages uniques sur le plan du comportement pharmacocinétique amélioré chez les animaux, de la prévention des réactions chimiques dépendant de thiol, telle que l'auto-oxydation rapide et la formation de bisulfure avec des thiols endogènes, et de la toxicité systémique réduite. L'invention se rapporte en outre à des compositions chimiothérapiques contenant ces inhibiteurs de farnésyle transférase et à leurs procédés de production.