2-(furan-2-yl)-5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 37584-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(2-Furyl)-5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 37584-96-6
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₄
• 分子量: 257.205
• InChiKey: GFQMFLNSIRUYSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以86.5%的产率得到3-(5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF ALCAT 1
  [FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALCAT 1

  摘要：

  ALCAT1的抑制剂具有一般公式：(I)。这些化合物提供了治疗衰老和与年龄相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2018178304A1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基氯化苄 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  由N'-（芳甲基）肼或1-（芳甲基）-2-（芳基亚甲基）肼无金属合成1,3,4-二唑

  摘要：

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379974

文献信息

• (PhIO)_nMediated Annulations of Aromatic Aldehyde N-Acylhydrazones for the Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Zhenhua Shang、Jing Ha、Xiao Tao、Longpeng Xu、Qing Liu、Pan Wang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.6.1879

  日期：2013.6.20

  Although these methods are very useful for the preparation of large quantities of materials due to the ready availability of diacylhydrazines, hydrazides, and hydrazones as starting materials, the reaction conditions tend to be harsh and long reaction times are generally needed. An alternative route to 1,3,4-oxadiazoles 2 by oxidative cyclization from the corresponding aldehyde N-acylhydrazones 1 proceeds

  据报道，恶二唑作为一类五元杂环，由于其代谢特征而具有生物通用性。在这些杂环化合物中，1,3,4恶二唑已成为新药开发的重要结构基序，呋喃咪唑作为抗生素，噻达唑嗪作为抗高血压药物，拉替拉韦作为抗逆转录病毒药物已经上市。此外，2,5-二取代-1,3,4-恶二唑衍生物也被用作恶二唑环的缺电子和良好电子传输性能的电子传导和空穴阻挡（ECHB）材料。最常见的 1,3,4-恶二唑合成方法包括 1,2-二酰基肼 3 的环化脱水（方案 1）。通常，该反应通过使用 SOCl2、5 POCl3、6 等进行。尽管这些方法由于二酰基肼、酰肼和腙作为起始材料容易获得，因此对于制备大量材料非常有用，但反应条件往往苛刻且通常需要较长的反应时间。通过从相应的醛 N-酰基腙 1 氧化环化得到 1,3,4-恶二唑 2 的替代途径进行 (a) 与过渡金属氧化剂如 Pb、Mn、Fe、Ce 或 Cu 等；(b) 与氯胺 T、三氯异氰尿酸、碘苯二乙酸酯
• Compounds useful as inhibitors of ALCAT 1
  申请人：PERENNA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11208404B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  Inhibitors of ALCAT1 are described having the general formula: (I). These compounds offer a treatment for aging and age-related diseases.

  ALCAT1 的抑制剂通式如下：(I).这些化合物可治疗衰老和与衰老有关的疾病。
• Saikachi,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1663 - 1668
  作者：Saikachi,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF ALCAT 1
  申请人：Perenna Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3601274A1

  公开（公告）日：2020-02-05
• Metal-Free Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from N′-(Arylmethyl)hydrazides or 1-(Arylmethyl)-2-(arylmethylene)hydrazines
  作者：Zhenhua Shang、Sheng Tan、Qianqian Chu

  DOI：10.1055/s-0034-1379974

  日期：——

  tert-butyl ether. Aldehyde N-acylhydrazones and aldazines were initially generated in situ as intermediates. An efficient and versatile metal-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from N′-(arylmethyl)hydrazides or 1-(arylmethyl)-2-(arylmeth­ylene)hydrazines through oxidative dehydrogenation is reported. A range of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were prepared by treating N′-(arylmethyl)hydrazides with (diacetoxyiodo)benzene

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。