5-异氰基-1H-吲哚 | 623163-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-异氰基-1H-吲哚
• 英文名称: 5-isocyano-1H-indole
• CAS: 623163-58-6
• 化学式: C₉H₆N₂
• mdl: MFCD08059061
• 分子量: 142.16
• InChiKey: IREVRVZABOBJCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentadienyl iron(II) dicarbonyl dimer 、 5-异氰基-1H-吲哚 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  易于获得的两亲性二铁环戊二烯基复合物通过 CO 释放触发的氧化还原调节在 2D 和 3D 人类癌细胞中表现出体外抗癌活性

  摘要：

  通过单一 CO 去除的简单两步程序可以将商业 [Fe 2 Cp 2 (CO) 4 ] 转化为一系列基于混合氨基碳炔/亚胺配体 [Fe 2 Cp 2 (CO) ) 3 {CN(R)(R')}]X (R、R'=烷基或芳基；X=CF 3 SO 3或BF 4 )，最高可达数克规模。它们的物理化学性质可以通过适当选择N-取代基和抗衡阴离子来调节。通过对一组人类癌细胞系进行测试，这些复合物被证明具有良好的抗增殖活性并可以避免多药耐药性。有趣的是，大多数衍生物还保留了针对人类癌症 3D 细胞培养物的显着细胞毒活性。其中，R=4-C 6 H 4 OMe 和 R'=Me 的复合物成为该系列中表现最好的复合物，其抗癌细胞活性平均比非癌细胞系高出约六倍，并显示出 IC 50其值与 3D 细胞培养物中的顺铂相当。机理研究揭示了该复合物释放一氧化碳并在癌细胞中充当氧化应激诱导剂的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202101048
• 作为产物：
  描述：

  N-(1H-indol-5-yl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到5-异氰基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Ugi Reaction with Isocyanoindoles

  摘要：

  Ugi reaction with 5-isocyanoindoles afforded a number of amino acids, beta-lactams, and tetrazoles. The described approach can be applied to combinatorial synthesis of biologically active compounds of the indole series.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000044548.07660.3c

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VILAZODONE HYDROCHLORIDE AND ITS AMORPHOUS FORM
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20150087835A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to an improved process for the preparation of vilazodone Hydrochloride and a process for preparation of novel pure amorphous form of vilazodone hydrochloride.

  本发明涉及一种改进的维拉唑酮盐酸盐制备工艺，以及一种制备新型纯非晶态维拉唑酮盐酸盐的工艺。
• Aryl Substituted Indoles and Their Use as Blockers of Sodium Channels
  申请人：Kyle Donald J.

  公开号：US20130296281A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to aryl and heteroaryl substituted compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein G, R 1 , and Z 1 -Z 5 are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及具有式（I）的芳基和杂芳基取代化合物，以及其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物，其中G、R1和Z1-Z5如规范中所述。本发明还涉及利用式（I）的化合物治疗对钠通道阻滞有响应的疾病。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• 1,5 And 3,6- substituted indole compounds having NOS inhibitory activity
  申请人：Maddaford Shawn

  公开号：US20070254940A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention features inhibitors of nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing conditions such as, for example, stroke, reperfusion injury, neurodegeneration, head trauma, CABG, migraine headache with and without aura, migraine with allodynia, central post-stroke pain (CPSP), neuropathic pain, or chronic pain.

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）的抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS同工酶。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药用活性剂联合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥手术（CABG）、有或无先兆的偏头痛、伴有触痛的偏头痛、中枢性中风后疼痛（CPSP）、神经病性疼痛或慢性疼痛等病症。
• Carbonyl-isocyanide mono-substitution in [Fe2Cp2(CO)4]: A re-visitation
  作者：Lorenzo Biancalana、Gianluca Ciancaleoni、Stefano Zacchini、Guido Pampaloni、Fabio Marchetti

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120181

  日期：2021.3

  in a molar excess with respect to the isocyanide (1.6 equivalents; 1.1 for the synthesis of 8). The products were separated from unreacted [Fe2Cp2(CO)4] by chromatography or via reversible protonation, and finally isolated in 50-83 % yields. IR and NMR spectroscopy indicate that the isocyanide ligand is bridging coordinated in 2 and 7, terminal in 3 and 5, while in the remaining cases a mixture of terminal-

  摘要[Fe2Cp2（CO）4]与一系列异氰酸酯CNR的反应在乙腈中进行，热处理后得到单异氰酸酯衍生物[Fe2Cp2（CO）3（CNR）] [R = 1H -吲哚-5-基，1；CH2P（O）（OEt）2，2; Cy = C6H11，3; 4-C6H4OMe，4；Xyl = 2,6-C6H3Me2，5; 我6岁；2-萘基，7；Bn = h，8]。为了避免多个取代，相对于异氰酸酯使用摩尔过量的二铁反应物（1.6当量；用于合成8的1.1）。通过色谱法或通过可逆质子化将产物与未反应的[Fe2Cp2（CO）4]分离，最后以50-83％的产率分离。红外和核磁共振光谱表明，异氰酸酯配体在2和7桥联，在3和5桥联，而在其余情况下，则获得了末端和桥联CNR异构体的混合物。通过X射线衍射确定5的分子结构。通常，异氰酸酯的配位模式几乎不受环境（具有不同极性，固态的溶剂）的影响。在回流的甲苯中加热时，对于3
• New Method for the CombinatorialSearch of Multi Component Reactions
  作者：Maxim A. Mironov、Vladimir S. Mokrushin、Sergey S. Maltsev

  DOI：10.1055/s-2003-39298

  日期：——

  A novel method for the combinatorial finding of multi component reactions involving replacements of oligomerisation participants is introduced. Using this method the new three-component reaction between isoquinoline, gem-diactivated olefins and isocyanides leading to substituted 2,3-dihydro-10H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-ones is described.

  介绍了一种新的多组分反应的组合发现方法，包括替换低聚反应参与者。使用这种方法描述了异喹啉、gem 活化烯烃和异氰化物之间的新三组分反应，导致取代的 2,3-二氢-10H-吡咯并[2,1-a]异喹啉-1-酮。