3-bromo-4-iodo-N-(TIPS)pyrrole | 773851-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-iodo-N-(TIPS)pyrrole
• 英文别名: 3-Bromo-4-iodo-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole；(3-bromo-4-iodopyrrol-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 773851-39-1
• 化学式: C₁₃H₂₃BrINSi
• 分子量: 428.226
• InChiKey: BSEYZRYBXFKYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-iodo-N-(TIPS)pyrrole 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-[4-(4-methoxy-phenyl)-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrol-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of isoxazolinone antibacterial agents. Nitrogen as a replacement for the stereogenic center found in oxazolidinone antibacterials

  摘要：

  A series of potential antimicrobial derivatives possessing bioisosteric replacements for the central oxazolidinone ring found in oxazolidinone antibacterials have been prepared. The design concept involved replacement of the requisite SP3-hybridized stereogenic center found at the 5-position of the oxazolidinone with a nitrogen atom. The synthesis and antibacterial activity of three such ring systems, the benzisoxazolinones, pyrroles, and isoxazolinones is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.076
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-(三异丙基硅基)吡咯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-bromo-4-iodo-N-(TIPS)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolnitrin and Related Halogenated Phenylpyrroles

  摘要：

  A general approach to halogenated arylpyrroles, Including the antifungal natural product pyrrolnitrin, is described using newly synthesized halogenated pyrroles and 2,6-disubstituted nitrobenzenes or 2,6-disubstituted anilines.

  DOI：

  10.1021/ol8026957