(2R,3R) 1-(1'-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2'-methyl-prop-1'-enyl)-2-methylaminosulfinyl-3-phenylacetamido-4-oxo-azetidine | 153785-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3R) 1-(1'-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2'-methyl-prop-1'-enyl)-2-methylaminosulfinyl-3-phenylacetamido-4-oxo-azetidine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 3-methyl-2-[(2R,3R)-2-methylsulfinamoyl-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 153785-12-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₇S
• 分子量: 514.559
• InChiKey: MSNWPFCQCJZAGU-ZFCQFCJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R) 1-(1'-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2'-methyl-prop-1'-enyl)-2-methylaminosulfinyl-3-phenylacetamido-4-oxo-azetidine 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73.3%的产率得到(4-nitrophenyl)methyl 3-methyl-2-[(2R,3R)-2-(methylsulfamoyl)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams

  摘要：

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80182-4
• 作为产物：
  描述：

  1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 calcium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R) 1-(1'-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2'-methyl-prop-1'-enyl)-2-methylaminosulfinyl-3-phenylacetamido-4-oxo-azetidine
  参考文献：
  名称：

  New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams

  摘要：

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80182-4

文献信息

• 4-OXO-AZETIDIN-2-SULFONSÄUREAMIDE UND IHRE SALZE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：PLIVA Handels GmbH

  公开号：EP0659177B1

  公开（公告）日：1999-12-08
• US5466686A
  申请人：——

  公开号：US5466686A

  公开（公告）日：1995-11-14