(2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-5-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-2,4-di-hydroxylpentyl benzoate | 1456695-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-5-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-2,4-di-hydroxylpentyl benzoate
• CAS: 1456695-44-5
• 化学式: C₃₅H₄₀O₆Si
• 分子量: 584.784
• InChiKey: QWXPYDOAXYMDKY-WRVRXEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-5-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-2,4-di-hydroxylpentyl benzoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到{(4R,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性构建6-取代的α，β-不饱和-δ-内酯：抗菌剂（-）-苦杏仁苷的全合成

  摘要：

  描述了一种高效，直接的立体选择性合成α，β-不饱和内酯（1）苦杏仁苷。合成从可商购的d-酒石酸开始，并在13个步骤内完成，总产率为7.92％。的顺式烯烃，从静止Gennari协议生成和羟基中的一个是从二羟基化方法。所有反应都非常干净，并且以非常高的收率获得了产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.164
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(benzyloxy)-3-[(R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-5-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-2,4-di-hydroxylpentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性构建6-取代的α，β-不饱和-δ-内酯：抗菌剂（-）-苦杏仁苷的全合成

  摘要：

  描述了一种高效，直接的立体选择性合成α，β-不饱和内酯（1）苦杏仁苷。合成从可商购的d-酒石酸开始，并在13个步骤内完成，总产率为7.92％。的顺式烯烃，从静止Gennari协议生成和羟基中的一个是从二羟基化方法。所有反应都非常干净，并且以非常高的收率获得了产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.164