1,5-anhydro-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimetylsilyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose | 126461-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimetylsilyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal；3-O-benzyl-6-O-tertbutyldimetylsilyl-D-glucal；(2R,3S,4R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 126461-69-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: PIEOTUMHSKGRHN-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimetylsilyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose 在 RhCl(PPh₃)3 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 potassium fluoride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 138.0h， 生成 (2R,5S)-5-Benzyloxy-6-[1,3]dithian-2-yl-2-methyl-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of the Ibuka-Yamamoto reaction to a problem in stereochemical communication: a strategy for the stereospecific synthesis and stabilization of the triene substructure of rapamycin through sulfone substitution

  摘要：

  The aldehydes 49 and 55 corresponding to carbons 13-30 in a projected total synthesis of rapamycin have been synthesized. The LACDAC technology was used to elaborate dithiane enal 5. The aldehyde 4 was synthesized from D-(+)-glucose. A critical element of that construction involved cuprate-induced displacement reactions on enoates 7 and 8 (see formation of esters 9a and 9b) to correlate the stereochemistry of carbons 8 and 12. The feasibility of conducting a Nozaki-Kishi reaction between iodosulfone 6 and aldehyde 4 was a major simplification. Julia coupling between sulfone 5 and aldehyde 43 was followed by acetylation and elimination of acetic acid. The triene sulfone 54 was obtained stereospecifically. The C4 sulfone linkage is a considerable stabilizing element on the C1-C6 triene. Its presence allows for removal of the dithiane linkage (see formation of aldehyde 55). Cleavage of the sulfone is accomplished with sodium analgam without reduction of an aldehyde function at C30 (see formation of 49).

  DOI：

  10.1021/jo00020a027
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(叔丁基二甲基硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,5-anhydro-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimetylsilyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的区域选择性苯甲酰化：在C4上具有自由羟基的糖基衍生物的访问。

  摘要：

  在微波条件下，分两步将D-葡萄糖，D-半乳糖及其6-O-TBDMS衍生物苄基化。在第一步中，将糖基转化为二丁基亚锡乙缩醛或三丁基锡醚中间体，然后将其在Bu 4 NBr存在下用苄基溴烷基化。在所有情况下，4-OH基团都保持未取代的状态。与传统的合成方法相比，微波辅助的苄基化反应大大减少了反应时间，传统的合成方法需要加热数小时。补充材料可用于本文。转到出版商的《碳水化合物化学杂志》在线版本以查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.698438

文献信息

• d-Glucose- and d-mannose-based antimetabolites. Part 4: Facile synthesis of mono- and di-acetates of 2-deoxy-d-glucose prodrugs as potentially useful antimetabolites
  作者：Izabela Fokt、Marcin Cybulski、Stanisław Skora、Beata Pająk、Marcin Ziemniak、Krzysztof Woźniak、Rafal Zielinski、Waldemar Priebe

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108861

  日期：2023.9

  2-Deoxy-d-glucose (2-DG), a compound known to interfere with d-glucose and d-mannose metabolism, has been tested as a potential anticancer and antiviral agent. Preclinical and clinical studies focused on 2-DG have highlighted several limitations related to 2-DG drug-like properties, such as poor pharmacokinetic properties. To overcome this problem, we proposed design and synthesis of novel 2-DG prodrugs

  2-脱氧-d-葡萄糖 (2-DG) 是一种已知会干扰d-葡萄糖和d-甘露糖代谢的化合物，已被测试为潜在的抗癌和抗病毒剂。专注于 2-DG 的临床前和临床研究强调了与 2-DG 药物特性相关的一些局限性，例如较差的药代动力学特性。为了克服这个问题，我们提出了新型 2-DG前药的设计和合成，随后可以使用各种生化和分子方法进行测试。基于普遍存在的酯酶将再生 2-DG 的假设，我们在此将重点缩小到 2-DG 的酯作为潜在的前药，从而导致药物的循环时间增加以及充分的器官和肿瘤渗透。在体外，特别是在体内测试这一假设需要大量的纯单乙酰化和先前未知的 2-DG 水溶性衍生物。开发高效实用的合成方法势在必行。 我们描述了七种选择性乙酰化水溶性 2-DG 衍生物的新颖简便且可扩展的合成方法，并对所有最终产品进行了详细的1 H 和13 C NMR 分析。已对化合物 WP1122 进行了 X 射线衍射分析，该化合
• Stereostructure of nystatin A1: A synthetic assignment of the C1–C10 fragment
  作者：Jacques Prandi、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80733-4

  日期：1989.1
• PRANDI, JACQUES;BEAU, JEAN-MARIE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4517-4520
  作者：PRANDI, JACQUES、BEAU, JEAN-MARIE

  DOI：——

  日期：——