(S)-(+)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionic acid | 877171-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-(+)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: (S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoic acid；1,3-Benzodioxole-5-acetic acid, alpha-methyl-, (alphaS)-；(2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 877171-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: VUNWUTPFVAAMOC-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯 、 一氧化碳 在 水 、 氢碘酸 、 C₅₂H₅₂NO₃P 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.56 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以87%的产率得到(S)-(+)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基芳烃的不对称马尔科夫尼科夫羟基羰基化和羟基烷氧基羰基化：2-芳基丙酸的合成

  摘要：

  不对称羟基羰基化是合成羧酸的最基本但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了钯催化的乙烯基芳烃与 CO 和水的高度对映选择性马尔可夫尼科夫羟基羰基化的发展。单齿亚磷酰胺配体L6反应中起重要作用。该反应耐受一系列官能团，并为一系列 2-芳基丙酸（包括几种常用的非甾体抗炎药）提供了一种简便且原子经济的方法。该催化体系还使乙烯基芳烃与醇发生不对称马尔科夫尼科夫氢烷氧基羰基化反应，得到 2-芳基丙酸酯。机理研究表明，氢化钯是不可逆的，是区域和对映体决定步骤，而水解/醇解可能是限速步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202107856

文献信息

• Synthesis, Chiral Resolution, and Enantiopharmacology of a Potent 2,3-Benzodiazepine Derivative as Noncompetitive AMPA Receptor Antagonist
  作者：Maria Zappalà、Giovanna Postorino、Nicola Micale、Salvatore Caccamese、Nunziatina Parrinello、Giovanni Grazioso、Gabriella Roda、Frank S. Menniti、Giovambattista De Sarro、Silvana Grasso

  DOI：10.1021/jm050552y

  日期：2006.1.1

  This paper describes the synthesis of racemic 3,5-dihydro-5-methyl-7,8-methylenedioxy-4H-2,3-benzodiazepin-4-one (+/-)-5, attempted stereoselective synthesis of its enantiomers, chiral HPLC resolution of the racemate, and assignment of the absolute configuration. Enantiomer (5S)-(-)-5 is provided with an in vivo anticonvulsant activity 8 times higher than its enantiomer (5R)-(+)-5. This result is confirmed

  本文描述了外消旋的3,5-二氢-5-甲基-7,8-亚甲基二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4--4-（+/-）-5的合成，其对映异构体手性的立体选择性合成尝试外消旋体的HPLC分辨率，以及绝对构型的分配。对映异构体（5S）-（-）-5具有比其对映异构体（5R）-（+）-5高8倍的体内抗惊厥活性。该结果在体外测试中得到了证实，即在表达α-氨基-3-羟基-的大鼠小脑颗粒细胞的原代培养物中，抑制海藻酸盐诱导的[Ca（2 +）]（i）增加的能力得到了证实。 5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体。还评估了化合物（+/-）-5在AMPA和N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体上的结合亲和力。