2-cyano-2-(4'-chlorophenyl)propionic acid | 2382-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-2-(4'-chlorophenyl)propionic acid
• 英文别名: 2-cyano-2-(4’-chloro)phenylpropanoic acid；2-cyano-2-(p-chlorophenyl)propanoic acid；Methyl-(4-chlor-phenyl)-cyanessigsaeure；4-Chlorophenyl-methyl cyanoacetic acid；2-(4-chlorophenyl)-2-cyanopropanoic acid
• CAS: 2382-60-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: YZOBKTMQULHNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-(4'-chlorophenyl)propionic acid 在 5,17-diamino-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]-arene 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.47h， 生成 4-氯-alpha-甲基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  利用化学燃料对杯[4]芳烃支架进行时间可编程的锁定/解锁。

  摘要：

  在这项工作中，我们报道了2-氰基-2-苯基丙酸和其p -Cl，p -CH 3和p -OCH 3衍生物可用作化学燃料，以控制其圆锥构象的杯[4]芳烃骨架的几何形状。结果表明，在燃料的作用下，圆锥杯[4]芳烃平台呈“锁定”形状，两个相对的芳环强烈会聚，另外两个强烈发散（“夹锥”构象）。仅当燃料耗尽时，圆锥杯[4]芳烃支架才会恢复其静止的“解锁”形状。值得注意的是，“锁定”状态的持续时间可以通过改变燃料结构或数量随意控制。该过程的动力学研究表明，燃料的消耗是由“解锁的”杯芳烃催化的，该杯芳烃充当其自身生产的自催化剂。提出了一种用于燃料消耗反应的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202002574
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-cyano-2-(4'-chlorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于阴离子识别的耗散分子开关的可调循环操作

  摘要：

  基于阴离子识别的人工耗散分子开关对于模拟生物功能和构建智能材料具有重要意义。五种活化的羧酸用作耗散分子开关的化学燃料，其由咪唑鎓大环主体和羧酸根阴离子客体组成。通过选择不同类型的化学燃料并使用不同的燃料浓度，循环操作的速率是可调的。该操作能够经历至少三个周期。

  DOI：

  10.1039/d3cc05912j
• 作为试剂：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 2-cyano-2-(4'-chlorophenyl)propionic acid 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(4-methylbenzylidene)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  基于转移反应的耗散动态共价化学 (DDCvC)

  摘要：

  亚胺的耗散动态库 (DDL)是通过将用作化学燃料的 2-氰基-2-(4'-氯) 苯基丙酸添加到平衡的动态库 (DL) 中生成的。在添加燃料时，由热力学平衡决定的库的初始组成受到扰动，并获得瞬态的、时间可控的非平衡状态，当燃料耗尽时，该状态恢复到初始平衡。

  DOI：

  10.1002/chem.202200685

文献信息

• Variations in the fuel structure control the rate of the back and forth motions of a chemically fuelled molecular switch
  作者：Chiara Biagini、Simone Albano、Rachele Caruso、Luigi Mandolini、José Augusto Berrocal、Stefano Di Stefano

  DOI：10.1039/c7sc04123c

  日期：——

  This work deals with the use of 2-cyano-2-arylpropanoic acids as chemical fuels for an acid–base operated molecular switch that consists of a Sauvage-type catenand composed of two identical macrocycles incorporating a phenanthroline unit. When used as a base promoter of the decarboxylation of propanoic acid derivatives, the switch undergoes large amplitude motion from the neutral catenand to a protonated

  这项工作涉及使用 2-氰基-2-芳基丙酸作为酸碱操作分子开关的化学燃料，该分子开关由一个 Sauvage 型链和两个相同的大环组成，其中包含一个菲咯啉单元。当用作丙酸衍生物脱羧的碱促进剂时，该开关经历从中性链到质子化链并再次回到中性状态的大幅度运动。决定整个过程速率的反质子转移速率受到对位取代基的显着影响，顺序为 Cl > H > CH 3 > OCH 3 ( ρ = +5.2)。因此，OCH 3完成一个完整周期所需的时间几乎是两天导数，对于 Cl 导数下降到几分钟。这些结果首次表明，分子开关的操作速率可以通过燃料结构的变化来调节。