(2R)-[(13)C]-2-Methylpropanoic acid | 263710-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-[(13)C]-2-Methylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-<3-(13)C>-Isobutyric acid；[13C]-(2S)-methylpropionic acid；(S)-(3-(13)C)-Isobutyric acid
• CAS: 263710-62-9
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 89.0953
• InChiKey: KQNPFQTWMSNSAP-ZJMHUEKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-[(13)C]-2-Methylpropanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(2R)-[⁽¹³⁾C]-2-Methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [5-13C]-(2S,4R)-亮氨酸和[4-13C]-(2S,3S)-缬氨酸的制备和表征-建立合成方案以制备L-亮氨酸、L-异亮氨酸和L的任何定点异构体-缬氨酸

  摘要：

  在本文中，开发了一种化学酶促方法，可以获取必需氨基酸异亮氨酸和缬氨酸的任何同位素。该方法正确引入了 (2S,3S)-异亮氨酸中的第二个手性中心，并允许区分缬氨酸中的两个前手性甲基，如 (2S,3S)-[4-13C] 缬氨酸的制备所示。为了制备任何同位素形式的 (2S)-亮氨酸，已使用 O'Donnell 方法来制备光学活性氨基酸。该方法中使用的受保护甘氨酸支架是通过允许访问任何同位素形式的策略制备的。[5-13C]-(2S, 4R)-亮氨酸表明，O'Donnell 方法与 Evans 方法结合获得手性 2-甲基丙基碘可以很好地区分两个前手性甲基。O'Donnell 策略制备 α-氨基酸优于其他方法，因为反应条件温和，手性助剂易于回收，旋光产物易于分离。对于制备富含同位素的缬氨酸和异亮氨酸，O'Donnell 方法不适合，因为所涉及的烷基取代基具有仲卤取代基，该取代基在空间上受阻而无法与受保护的甘氨酸进行有效反应。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300410
• 作为产物：
  描述：

  [2-13C]-(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-methylpropionyl]-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R)-[(13)C]-2-Methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [5-13C]-(2S,4R)-亮氨酸和[4-13C]-(2S,3S)-缬氨酸的制备和表征-建立合成方案以制备L-亮氨酸、L-异亮氨酸和L的任何定点异构体-缬氨酸

  摘要：

  在本文中，开发了一种化学酶促方法，可以获取必需氨基酸异亮氨酸和缬氨酸的任何同位素。该方法正确引入了 (2S,3S)-异亮氨酸中的第二个手性中心，并允许区分缬氨酸中的两个前手性甲基，如 (2S,3S)-[4-13C] 缬氨酸的制备所示。为了制备任何同位素形式的 (2S)-亮氨酸，已使用 O'Donnell 方法来制备光学活性氨基酸。该方法中使用的受保护甘氨酸支架是通过允许访问任何同位素形式的策略制备的。[5-13C]-(2S, 4R)-亮氨酸表明，O'Donnell 方法与 Evans 方法结合获得手性 2-甲基丙基碘可以很好地区分两个前手性甲基。O'Donnell 策略制备 α-氨基酸优于其他方法，因为反应条件温和，手性助剂易于回收，旋光产物易于分离。对于制备富含同位素的缬氨酸和异亮氨酸，O'Donnell 方法不适合，因为所涉及的烷基取代基具有仲卤取代基，该取代基在空间上受阻而无法与受保护的甘氨酸进行有效反应。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300410

文献信息

• Biosynthesis of the polyether antibiotic monensin-a: stereochemical aspects of the incorporation and metabolism of isobutyrate
  作者：David Gani、David O'Hagan、Kevin Reynolds、John A. Robinson

  DOI：10.1039/c39850001002

  日期：——

  The incorporation of stereospecifically labelled isotopomers of isobutyrate into monensin-A provides stereochemical and mechanistic information about the bioconversion of isobutyrate into methylmalonyl-CoA and n-butyryl-CoA in Streptomyces cinnamonensis; a rearrangement of isobutyryl-CoA to n-butyryl-CoA occurs without loss of the α-hydrogen, and the carbonyl carbon migrates to the pro-(S) methyl group

  将异丁酸酯的立体有特异性标记的异构体并入莫能菌素A中，可提供有关肉桂链霉菌中异丁酸酯生物转化为甲基丙二酰辅酶A和正丁酰辅酶A的立体化学和力学信息；异丁酰基-CoA重排成正丁酰基-CoA，而不会损失α-氢，并且羰基碳迁移到原-（S）甲基，并被氢原子取代，总体上保留了构型。
• Fletcher, Matthew D.; Harding, John R.; Hughes, Rachael A., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2000, # 1, p. 43 - 52
  作者：Fletcher, Matthew D.、Harding, John R.、Hughes, Rachael A.、Kelly, Nicholas M.、Schmalz, Holger、Sutherland, Andrew、Willis, Christine L.

  DOI：——

  日期：——