4-hydroxy-6-methyl-3-[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4-yl]-2H-pyran-2-one | 1402161-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4-yl]-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)thiazole
• CAS: 1402161-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 303.342
• InChiKey: OAVHLSOVLBDYOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C
• 沸点：
  542.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑-1-硫代甲酰胺 、 3-(α,α-dibromoacetyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-3-[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4-yl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  选择性合成3-（α，α-二溴乙酰基）-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮是合成2取代的4-（4-羟基-6-甲基2H-2-氧杂吡喃-3-基）噻唑作为抗微生物剂和抗真菌剂

  摘要：

  通过使用CuBr 2 / CHCl 3 -EtOAc对DHA进行溴化，已经完成了3-（α，α-二溴乙酰基）-4-羟基-6-甲基-2- H-吡喃-2-酮（3）的选择性合成。3与不同的硫脲/硫酰亚胺/硫代氨基脲的反应为合成2-取代的4-（4-羟基6-甲基2 H -2-氧杂吡喃3-基）噻唑提供了一种方便而有效的方法。对这些噻唑的抗微生物和抗真菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.3116

文献信息

• Environmentally friendly one-pot synthesis of substituted thiazoles and thiazolylpyrazoles
  作者：S. Penta、R. Rao Vedula

  DOI：10.1134/s1070363212080257

  日期：2012.8

  heterocyclic systems. 3-Acetyl-4-hydroxy-6methyl-2H-pyran-2-one (dehydroacetic acid) is a convenient starting material, and its derivatives find wide application in the synthesis of heterocyclic compounds [1–4]. Some 4-hydroxy-2-pyrans have also been tested as anticoagulant agents [5]. The nitrogen and sulfur heterocyclic systems are very interesting because of their physicochemical properties with relevance

  在过去的几年中，化学家们一直在尝试开发新的合成路线，以从容易获得的起始材料、试剂和反应条件中获得广泛使用的有机化合物，以降低对人类和环境的风险。杂环广泛用于现代药物的开发，因此这就是为什么不断努力设计适合合成新杂环系统的合成方法的原因之一。3-Acetyl-4-hydroxy-6methyl-2H-pyran-2-one（脱氢乙酸）是一种方便的起始原料，其衍生物广泛应用于杂环化合物的合成 [1-4]。一些 4-羟基-2-吡喃也被测试为抗凝剂 [5]。氮和硫杂环系统非常有趣，因为它们的物理化学性质与新药的设计有关。含有噻唑环的化合物在自然界中发挥着重要作用，因为它们存在于许多生物活性化合物中。已知噻唑环系统具有多种药理特性，例如抗结核 [6]、抗真菌 [7]、镇痛 [8] 和抗癌活性 [9]。吡唑类化合物已作为一组化合物出现，具有广泛的有用药用特性，例如除草剂、杀真菌剂和镇痛剂活性 [10-