tert-butyl 3-(thiophen-2-yl)propiolate | 1051853-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-(thiophen-2-yl)propiolate
• 英文别名: Tert-butyl 3-thiophen-2-ylprop-2-ynoate
• CAS: 1051853-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: RVSVUIQEHDDCKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(thiophen-2-yl)propiolate 、 苯甲醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-phenyl-6-(thiophen-2-yl)-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed formal [4π+2π]-cycloadditions of tert-butyl propiolates with aldehydes and ketones to form 4H-1,3-dioxine derivatives

  摘要：

  新颖的金催化[4π+2π]-环加成反应已经被开发出来，用于将叔丁基丙炔酸酯与醛和酮反应，形成4H-1,3-二氧杂环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5cc04538j
• 作为产物：
  描述：

  thiophen-2-yl-propynoic acid ethyl ester 在 三氟甲磺酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl 3-(thiophen-2-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed formal [4π+2π]-cycloadditions of tert-butyl propiolates with aldehydes and ketones to form 4H-1,3-dioxine derivatives

  摘要：

  新颖的金催化[4π+2π]-环加成反应已经被开发出来，用于将叔丁基丙炔酸酯与醛和酮反应，形成4H-1,3-二氧杂环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5cc04538j

文献信息

• A direct and sustainable synthesis of tertiary butyl esters enabled by flow microreactors
  作者：Leonardo Degennaro、Daniela Maggiulli、Claudia Carlucci、Flavio Fanelli、Giuseppe Romanazzi、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c6cc04588j

  日期：——

  in synthetic organic chemistry. A straightforward method for the direct introduction of the tert-butoxycarbonyl group into a variety of organic compounds has been developed using flow microreactor systems. The resultant flow process was more efficient, versatile and sustainable compared to the batch.

  叔丁酯在合成有机化学中有广泛的应用。已经使用流动微反应器系统开发了直接将叔丁氧羰基引入各种有机化合物的直接方法。与批次相比，最终的流程更加高效，通用和可持续。
• Gold-Catalyzed Michael-Type Reactions and [4 + 2]-Annulations between Propiolates and 1,2-Benzisoxazoles with Ester-Directed Chemoselectivity
  作者：Yashwant Bhaskar Pandit、Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02663

  日期：2018.11.2

  This work reports gold-catalyzed reactions between 1,2-benzisoxazoles and propiolate derivatives with ester-controlled chemoselectivity. For ethyl propiolates 1′, their gold-catalyzed reactions afforded Michael-type products 4, whereas tert-butyl propiolates 1 preferably underwent [4 + 2]-annulations, further yielding 6H-1,3-oxazin-6-one derivatives 3.

  这项工作报告了1，2-苯并恶唑与丙酸酯衍生物之间的金催化反应，并具有酯控制的化学选择性。对于丙酸乙酯1'，其金催化的反应得到迈克尔型产物4，而丙酸叔丁酯1优选经历[4 + 2]环化，进一步产生6 H -1,3-恶嗪-6-一衍生物3。
• Gold-catalyzed formal [4π + 2π]-cycloadditions of propiolate derivatives with unactivated nitriles
  作者：Somnath Narayan Karad、Wei-Kang Chung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5sc01950h

  日期：——

  Gold-catalyzed hetero-[4π + 2π]-cycloadditions of tert-butyl propiolates with unactivated nitriles are described. This new finding enables a one-pot gold-catalyzed synthesis of highly substituted pyridines.

  金催化的异质-[4π + 2π]-环加成反应中，描述了对未活化腈的tert-丁基丙炔酸酯的反应。这一新发现实现了一锅法金催化合成高度取代的吡啶。
• New synthesis of t-butyl arylpropiolates using diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide
  作者：Yoshiyuki Hari、Koji Date、Ryosuke Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.155

  日期：2008.8

  Diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide smoothly reacted with t-butyl aryl(oxo)acetates to afford the corresponding arylpropiolates via alkylidenecarbene intermediates. In this reaction system, the magnesium bromide salt of trimethylsilyldiazomethane was significantly efficient compared to the lithium one, commonly known as a reagent for the conversion of aldehydes and aryl ketones into acetylenes

  重氮（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁与芳基叔丁基（氧代）乙酸酯平稳反应，通过亚烷基卡宾中间体得到相应的芳基丙酸酯。在该反应系统中，三甲基硅烷基重氮甲烷的溴化镁盐与通常被称为将醛和芳基酮转化为乙炔的试剂的锂相比，锂的效率非常高。