(S)-2'-(diphenylphosphoryl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)biphenyl-2-carboxamide | 1198616-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2'-(diphenylphosphoryl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)biphenyl-2-carboxamide
• CAS: 1198616-99-7
• 化学式: C₃₃H₂₈NO₃P
• 分子量: 517.564
• InChiKey: JUSCVLLBWBVNNK-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2'-(diphenylphosphoryl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)biphenyl-2-carboxamide 在 三氯硅烷 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-(2'-(二苯基膦基)-[1,1'-联苯]-2-基)-4-苯基-4,5-二氢噁唑
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of tropos phosphine-oxazoline ligands

  摘要：

  磷苯二酚-嗜唑啉配体在不对称催化中展现出有趣的配位行为和卓越的手性诱导能力。本文介绍了一种简便且经济的合成这类配体的途径。根据这一新途径，成功制备了具有不同电子和立体性质的配体。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4172-z
• 作为产物：
  描述：

  (2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)diphenylphosphine oxide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2'-(diphenylphosphoryl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)biphenyl-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of tropos phosphine-oxazoline ligands

  摘要：

  磷苯二酚-嗜唑啉配体在不对称催化中展现出有趣的配位行为和卓越的手性诱导能力。本文介绍了一种简便且经济的合成这类配体的途径。根据这一新途径，成功制备了具有不同电子和立体性质的配体。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4172-z

文献信息

• Phosphine-oxazoline ligands with an axial-unfixed biphenyl backbone: the effects of the substituent at oxazoline ring and P phenyl ring on Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Fengtao Tian、Dongmei Yao、Yong Jian Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.053

  日期：2009.11

  These compounds as chiral ligands were applied in Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation with high reaction activity and enantioselectivity. Meanwhile, the asymmetric catalytic behavior was affected obviously by the substituent at oxazoline ring and P phenyl ring. The best result, up to 92.3% ee and 99% yield, was obtained with the ligand 3c having two phenyl groups on P and a phenyl group on oxazoline

  制备了一种新型的手性膦-恶唑啉配体3，其轴向未固定的联苯骨架在恶唑啉环和P苯基环上带有不同的取代基。这些配体以两种非对映异构体的混合物形式存在于溶液中，处于平衡状态。然而，当与Pd（II）配位时，仅形成了两种可能的具有不同轴向手性的非对映异构体复合物中的一种。这些化合物作为手性配体被应用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，具有很高的反应活性和对映选择性。同时，恶唑啉环和P苯环上的取代基对不对称催化行为有明显的影响。使用配体3c可获得最佳结果，ee高达92.3％，产率高达99％ 在该不对称催化反应中，在P上具有两个苯基并且在恶唑啉环上具有苯基。