1-Benzyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol | 143706-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 1-(phenylmethyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol；1-benzyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-ol
• CAS: 143706-79-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O
• 分子量: 242.2
• InChiKey: AEZWELOKOGULQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol 在 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₂₃H₂₇F₃N₄O₅
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及对抗血管紧张素II型2（AT2）受体有用的杂环化合物。更具体地，本发明涉及哌嗪和二氮杂环化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。

  公开号：

  WO2013110134A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-溴-4,4,4-三氟丁烯酸乙酯 、 苄基肼 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到1-Benzyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluorobut-2-enoate 的亲核反应：一个分子 - 各种杂环

  摘要：

  描述了基于乙基 ( Z )-2-bromo-4,4,4-trifluorobut-2-enoate 和双亲核试剂的不同氟化杂环的合成方法。所有杂环结构的组装都是通过形成共轭亲核加成产物作为关键步骤进行的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109946

文献信息

• Structure-activity relationships in a new class of non-substrate-like covalent inhibitors of the bacterial glycosyltransferase LgtC
  作者：Yong Xu、Jon Cuccui、Carmen Denman、Tripty Maharjan、Brendan W. Wren、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.006

  日期：2018.7

  digalactosides camouflage the pathogen from the host immune system and increase its serum resistance. Small molecular inhibitors of LgtC are therefore sought after as chemical tools to study bacterial virulence, and as potential candidates for anti-virulence drug discovery. We have recently discovered a new class of non-substrate-like inhibitors of LgtC. The new inhibitors act via a covalent mode of action

  革兰氏阴性黏膜病原体（如脑膜炎奈瑟氏球菌和流感嗜血杆菌）外核中的脂寡糖（LOS）结构含有特征性的糖表位，对细菌的毒力有显着贡献。一个重要的例子是由保留的α-1,4-半乳糖基转移酶LgtC生成的半乳糖苷表位。这些半乳糖苷会掩盖宿主免疫系统中的病原体，并增加其血清抵抗力。因此，人们寻求LgtC的小分子抑制剂作为研究细菌毒力的化学工具，并作为抗毒力药物发现的潜在候选者。我们最近发现了一类新的非底物样LgtC抑制剂。新的抑制剂通过共价作用方式起作用，靶向LgtC活性位点的非催化性半胱氨酸残基。在这里，我们首次描述了这种新型糖基转移酶抑制剂的结构-活性关系。我们已经对抑制动力学进行了详细的分析，以建立非共价结合和相对于总抑制活性共价失活步骤的相对贡献。还评估了所选抑制剂的抗血清抗性菌株流感嗜血杆菌，但没有增强人类血清的杀伤作用。
• Synthesis and Biological Evaluation of Polyfluoroalkylated Antipyrines and their Isomeric O-Methylpyrazoles
  作者：Natalya Agafonova、Evgeny Shchegolkov、Yanina Burgart、Victor Saloutin、Alexandra Trefilova、Galina Triandafilova、Sergey Solodnikov、Vera Maslova、Olga Krasnykh、Sophia Borisevich、Sergey Khursan

  DOI：10.2174/1573406414666181106145435

  日期：2019.7.2

  O-methylated derivatives resembling celecoxib structure and evaluate biological activities of obtained compounds. Methods: In vitro (permeability) and in vivo (anti-inflammatory and analgesic activities, acute toxicity, hyperalgesia, antipyretic activity, “open field” test) experiments. To suggest the mechanism of biological activity, molecular docking of the synthesized compounds was carried out into the

  背景：正式属于非甾体类抗炎药类的吡唑啉酮长期以来一直用于医疗实践。 目的：我们的目标是合成N-甲基化的1-芳基-3-多氟烷基吡唑并酮类化合物作为安替比林的氟化类似物，它们的异构体类似于塞来昔布的O-甲基化衍生物，并评估所得化合物的生物活性。 方法：体外（通透性）和体内（抗炎和镇痛活性，急性毒性，痛觉过敏，解热活性，“开放视野”试验）实验。为了表明生物学活性的机理，将合成化合物的分子对接进行到COX-1 / 2的酪氨酸位点。 结果：我们开发了一种方便的方法，用于1-芳基-3-多氟烷基吡唑-5-醇的区域选择性甲基化，从而分别合成了N-甲基吡唑酮和O-甲基吡唑，分别作为安替比林和塞来昔布类似物。首次在体外和体内研究了新衍生物的生物学特性。 结论：三氟甲基安替比林代表了用于发现具有抗炎特性的新型解热镇痛药的先导系列设计的宝贵起点。
• Cyclocondensation of alkylhydrazines and .beta.-substituted acetylenic esters: synthesis of 3-hydroxypyrazoles
  作者：Bruce C. Hamper、Mitchell L. Kurtzweil、James P. Beck

  DOI：10.1021/jo00047a021

  日期：1992.10

  Addition of monosubstituted alkylhydrazines to acetylenic esters with either electron-withdrawing or sterically bulky beta-substituents afforded 1-alkyl-3-hydroxy-5-substituted-pyrazoles 1 as the major regioisomeric product. By comparison, the classical cyclocondensation of alkylhydrazines with beta-keto esters gives the regioisomeric pyrazol-5-ones 2. The reaction solvent employed in these cyclocondensations can have a profound effect on regioisomeric product ratios. Addition of methylhydrazine to 5g in methylene chloride gave regiospecific formation of pyrazolinone 2o, whereas addition in water-methanol mixtures afforded hydroxypyrazole 1o as the major product. Structural assignment of regioisomers 1 and 2 are based on C-13 NMR chemical shifts, long-range heteronuclear coupling constants, and comparisons with regiochemically known hydroxypyrazoles and/or pyrazolinones. Additions of acetylene 5b to 1,1-dimethylhydrazine afforded either acyclic enehydrazone 12 or pyrazolium betaine 13 depending on the reaction conditions.
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2807153B1

  公开（公告）日：2020-03-25
• Heterocyclic Compounds and Methods For Their Use
  申请人：Spinifex Pharmaceuticals Pty Ltd

  公开号：US20150011565A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonizing angiotensin II Type 2 (AT 2 ) receptor. More particularly the invention relates to piperazine and diazepine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT 2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.