2-amino-6-phenyl-4-(thiophen-3-yl)pyrimidine-5-carbonitrile | 1441961-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-phenyl-4-(thiophen-3-yl)pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-phenyl-6-(thiophen-3-yl)pyrimidine-5-carbonitrile；2-Amino-4-phenyl-6-thiophen-3-ylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1441961-82-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄S
• 分子量: 278.337
• InChiKey: GZFMIKWKBQWFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 苯甲酰乙腈 、 胍 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到2-amino-6-phenyl-4-(thiophen-3-yl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,6-二芳基嘧啶-5-甲腈作为有效和选择性 A1 拮抗剂的优化

  摘要：

  我们在此记录了大量 108 种 2-氨基-4,6-二取代-嘧啶衍生物，作为有效、结构简单且高度选择性的 A 1 AR 配体。最有吸引力的配体被确认为经典环磷酸腺苷途径的拮抗剂，并初步评估了一些药代动力学参数。该库通过可靠且高效的三组分反应构建，全面探索了化学空间，从而识别了该支架周围结构-活性和结构-选择性关系的最突出特征。其中包括对嘧啶核心 R 4和 R 6位置芳香族残基选择性谱的影响，但最重要的是，在环外氨基处引入的甲基对前所未有的 A 1 AR 选择性谱发挥了突出作用。 A 1和 A 2A AR 的结构-活性关系趋势可以通过严格的自由能扰动模拟方便地解释，该模拟从指导这些系列设计的受体驱动对接模型开始。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01636

文献信息

• Three-Component Assembly of Structurally Diverse 2-Aminopyrimidine-5-carbonitriles
  作者：Cristina Val、Abel Crespo、Vicente Yaziji、Alberto Coelho、Jhonny Azuaje、Abdelaziz El Maatougui、Carlos Carbajales、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/co4000503

  日期：2013.7.8

  An expedient route for the synthesis of libraries of diversely decorated 2-aminopyrimidine-5-carbonitriles is reported. This approach is based on a three-component reaction followed by spontaneous aromatization.