trans-2-(mercaptomethyl)cyclohexanethiol | 119199-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: trans-2-(mercaptomethyl)cyclohexanethiol
• 英文别名: trans-2-Mercaptomethylcyclohexanethiol；trans-2-mercaptmethylcyclohexanethiol；(1R,2S)-2-(sulfanylmethyl)cyclohexane-1-thiol
• CAS: 119199-29-0
• 化学式: C₇H₁₄S₂
• 分子量: 162.32
• InChiKey: QYFNYRUAJGDOCW-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 2 mmHg)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(mercaptomethyl)cyclohexanethiol 在 三氟化硼乙醚 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 241.0h， 生成 2α-Phenyl-trans-1,3-dithiadecaline
  参考文献：
  名称：

  The effect of para-substituents on the conformational behaviour of 2-aryl-1,3-Dithianes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86760-0
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-dithiahydrindane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 trans-2-(mercaptomethyl)cyclohexanethiol
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式融合的4a，5,6,7,8,8a-六氢-2H，4H-1,3-苯并二硫烷及其2-甲基和2,2-二甲基衍生物的合成和结构表征。

  摘要：

  顺式和反式融合的4a，5,6,7,8,8a-六氢-2H，4H-1,3-苯并二乙胺以及它们的2-甲基和2,2-二甲基衍生物均由适当的化合物制成外消旋体通过多步合成获得的二硫醇。通过（1）H和（13）C NMR，质谱对产物进行表征，并且通过X射线衍射对两种顺式稠合化合物进行表征。（1）H，（1）H邻位偶合常数表明，所有化合物均以椅子-椅子构象为主要构象。所有这三种反式-融合异构体均以完全偏向的椅子-椅子构象存在，并且基本上在构象上被锁定，而顺式融合的化合物在构象上可移动，并且可能获得S-in或S-out构象。在环境温度下，构象异构体的互变在NMR时间尺度上很快，但在213 K 4ar，5时，6,7,8,8ac-六氢-1,3-苯并二硫氨酸分别冻结成S-in和S-out形式的83:17混合物。2c-甲基-4ar，5,6,7,8,8ac-六氢-1,3-二硫氨酸和二甲基衍生物在环境温度下几乎都采用S-

  DOI：

  10.1021/jo011021u

文献信息

• The anomeric effect of the carhoethoxy group in oxygen and sulphur containing heterocycles
  作者：C. Tschierske、H. Köhler、H. Zaschke、E. Kleinpeter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89165-1

  日期：——

  The anomeric effect of the carboethoxy substituents and the ring oxygen in 1,3-dioxane- and 1,3-oxathiane-2-carboxylates has been estimated in low polar solvents by including empirical correlation factor α to be 4 kJ/mol. The conformational energies of the 2-carboethoxy substituent fit well the parabolic Zefirov dependence on the solvent dielectric constant in the 1,3-dioxane2-carboxylates. Deviations

  在低极性溶剂中，通过将经验相关因子α包括为4 kJ / mol，可以估算出1,3-二恶烷和1,3-氧杂蒽-2-羧酸酯中的碳乙氧基取代基和环氧的异头作用。2-羧乙氧基取代基的构象能很好地拟合了抛物线型Zefirov对1,3-二恶烷2-羧酸酯中溶剂介电常数的依赖性。在1，3-氧杂蒽-2-羧酸酯的情况下与之的偏离表明所涉及的第二构象平衡是COOR取代基围绕到环外键的旋转。优选的旋转异构体已经被分配并在特殊π的角度讨论CO / 3D （S）轨道相互作用。