17α-aminomethyl-5α-androstane-3β,17β-diol | 95671-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-aminomethyl-5α-androstane-3β,17β-diol
• 英文别名: 17α-aminomethyl-5α-androstanediol-(3β.17β)；20-Amino-21-nor-5α.17βH-pregnandiol-(3β.17)；17α-Aminomethyl-5α-androstandiol-(3β.17β)；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-(aminomethyl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 95671-42-4
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₂
• 分子量: 321.503
• InChiKey: FMMZDDHCKKELNS-MYDRVZFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-aminomethyl-5α-androstane-3β,17β-diol 在 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (17S)-2'-n-butylamino-spiro[3β-hydroxy-5α-androstan-17,5'-oxazoline]
  参考文献：
  名称：

  合成史无前例的甾体螺杂环化合物作为潜在的抗增殖药

  摘要：

  本文中我们报道了由反式雄甾酮和雌酮直接构象限制的类固醇的直接制备，在C-17处用吡喃恶唑烷-2-或2-氨基恶唑啉基作为装饰物作为潜在的抗增殖剂。使用C-17处的氨基甲基醇衍生物作为关键中间体，可以得到这种空前的药效团。该官能团与三光气反应，或转化成N-取代的硫脲，然后由黄色HgO促进的分子内环脱硫反应，以优异的产率提供了这种螺环。 标题化合物针对一组六种人类肿瘤细胞系进行了体外测试，分别命名为A549（非小细胞肺），HBL-100（乳腺），HeLa（子宫颈），SW1573（非小细胞肺），T-47D （乳房）和WiDr（冒号），并将结果与​​类固醇化疗药物（阿比特龙和加利泰隆）进行比较；甾体主链的A环，杂环的性质和N-取代基被证明是建立结构-活性关系的基本主题，这些关系不仅涉及效力，还涉及对肿瘤细胞系的选择性。发现雌酮衍生物，尤其是带有螺氨基2-氨基恶唑啉骨架的那些是活性最高的化合物，其GI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.063
• 作为产物：
  描述：

  (17S)-spiro[5α-androstan-17,2'-oxiran]-3β-ol 在 sodium azide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 17α-aminomethyl-5α-androstane-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  合成史无前例的甾体螺杂环化合物作为潜在的抗增殖药

  摘要：

  本文中我们报道了由反式雄甾酮和雌酮直接构象限制的类固醇的直接制备，在C-17处用吡喃恶唑烷-2-或2-氨基恶唑啉基作为装饰物作为潜在的抗增殖剂。使用C-17处的氨基甲基醇衍生物作为关键中间体，可以得到这种空前的药效团。该官能团与三光气反应，或转化成N-取代的硫脲，然后由黄色HgO促进的分子内环脱硫反应，以优异的产率提供了这种螺环。 标题化合物针对一组六种人类肿瘤细胞系进行了体外测试，分别命名为A549（非小细胞肺），HBL-100（乳腺），HeLa（子宫颈），SW1573（非小细胞肺），T-47D （乳房）和WiDr（冒号），并将结果与​​类固醇化疗药物（阿比特龙和加利泰隆）进行比较；甾体主链的A环，杂环的性质和N-取代基被证明是建立结构-活性关系的基本主题，这些关系不仅涉及效力，还涉及对肿瘤细胞系的选择性。发现雌酮衍生物，尤其是带有螺氨基2-氨基恶唑啉骨架的那些是活性最高的化合物，其GI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.063

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. (60. Mitteilung). Umwandlung von Cyanhydrinen der Androstanreihe in Ketone der Perhydro-chrysenreihe
  作者：M. W. Goldberg、R. Monnier

  DOI：10.1002/hlca.19400230146

  日期：——