Acetic acid (1S,5R)-7-acetoxymethyl-4-formyl-1-((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-5-yl ester | 112472-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,5R)-7-acetoxymethyl-4-formyl-1-((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-5-yl ester
• CAS: 112472-86-3
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₆
• 分子量: 626.568
• InChiKey: OQIVFZFQPJCLHD-OYPZSZSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  202.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexa-o-acetyl-6-epiaucubin 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到Acetic acid (1S,5R)-7-acetoxymethyl-4-formyl-1-((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  维尔斯迈尔甲酰化的在11-合成应用13 C标记的环烯醚萜

  摘要：

  利用Vilsmeier反应将C-11引入虹彩状糖苷中。六乙酸古丁香乙酸酯（3a），6,10-二脱氧古丁香乙酸四乙酸酯（6a）和8（S）-6,10-二脱氧-7,8-二氢古丁香乙酸四乙酸酯（7a）用作反应的底物。通过用甲酸和Pd / C催化转移3a来制备6a和7a。维尔斯迈尔反应条件相对于经济地使用[优化13 CHO] -DMF中的[11-合成13 C] -iridotrialglucoside（9）。值得注意的是，产品中有5％的标签位于C-3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81508-8